内消旋化合物

酒石酸的一种异构体就是内消旋化合物，这是由于其分子有对称平面。

例如，酒石酸可以如下圖以費歇爾投影式描述的三種立體異構體中的任何一種形式存在。在下圖頂部的四個以彩色標示的異構體中，前兩個代表內消旋化合物（2R,3S 和 2S,3R 異構體等效），然後是具旋光性的左旋酒石酸（L-(R,R) -(+)-酒石酸）和右旋酒石酸（D-(S,S)-(-)-酒石酸）。內消旋化合物被非內消旋異構體不存在的內部對稱平面一分為二（ X 表示內部對稱平面不存在），即通過垂直於屏幕的鏡面反射內消旋化合物，會獲得相同的異構體；非內消旋酒石酸的情況並非如此，[4] 它會產生另一種對映異構體。

    ${\displaystyle \ CH_{3}}$          ${\displaystyle \ CH_{3}}$

${\displaystyle \ H-|-Br}$   ${\displaystyle \ Br-|-H}$

${\displaystyle \ H-|-Br}$   ${\displaystyle \ Br-|-H}$

    ${\displaystyle \ CH_{3}}$          ${\displaystyle \ CH_{3}}$       两者是等同的。

1,2-取代環丙烷有一個內消旋順式異構體（分子有鏡面）和兩個反式對映體：

上圖左方（黑色）為1,2-取代環丙烷的內消旋順式異構體，右方（藍、紅色）為兩個反式對映體。

在大多數情況下，1,2-取代環己烷的兩種順式立體異構體在室溫下表現得像內消旋化合物。在室溫下，大多數 1,2-二取代環己烷會發生快速環翻轉（帶有大取代基的環除外），因此，這兩種順式立體異構體分別於室溫下與手性試劑反應時，兩者的化學行為相同。[5] 然而，在低溫下，情況並非如此，因為翻轉環的活化能無法克服，因此它們表現得像對映異構體。同樣值得注意的是，當環己烷進行環翻轉時，立構中心的絕對構型不會改變。

上圖左方左方（黑色）為1,2-二取代環己烷的內消旋順式異構體，右方（藍、紅色）為兩個反式對映體。