巴比耶反應

巴比耶反應（Barbier reaction）是有機反應。它是指在羰基化合物等亲电试剂的催化下，卤代烃和鋁、鋅、銦、錫等金属或者其鹽類等作用生成有机金属试剂，并与反应体系中的羰基化合物反应，生成仲醇或者叔醇的反應。

這個反應和格林納反應十分類似，但最重要的區別是巴比耶反應屬於一鍋法合成，而格氏反應中則需要在加成羰基化合物前分開準備格林納試劑。[1]巴比耶反應是一個親核加成反應，使用的是對水不活躍和相對便宜的金屬（對比格氏試劑和有機鋰試劑），因此成本相對較低，而且很多情況下反應可以在水中進行，亦符合綠色化學的標準。這個反應的名字是因為維克多·格林尼亞的老師菲利普·巴比耶（Philippe Barbier）而得名。

巴比耶反應的例子有：⑴ 炔丙基溴和丁醛在鋅作还原剂時在水的反應：[2]

巴比耶反應
巴比耶反應
如果以炔烴而不是末端炔烴來取代，便會有利累積二烯烴的生成。

⑵ 二碘化釤作还原剂的分子內巴比耶反應：[3]

巴比耶反應
巴比耶反應

⑶ 在銦粉作还原劑之下，取代烯丙基溴與在四氫呋喃中的甲醛發生的反應：[4]

Barbier reaction
Barbier reaction
巴比耶反應后發生烯丙基重排生成末烯

⑷ 在鋅粉作还原劑之下，溴代環己烯與苯甲醛在水中的反應：[5]

巴比耶反應
由實驗測得的反應的非對映異構選擇性比例為赤式：蘇式=83：17

相關反應

參考資料
  1. Barbier, P. 128: 110. 1899.
  2. Artur Jõgi and Uno Mäeorg. (PDF). Molecules. 2001, 6: 964–968 [2009-06-02]. doi:10.3390/61200964. （原始内容存档 (PDF)于2009-01-09）.
  3. Tore Skjæret and Tore Benneche. . Arkivoc. 2001: KU–242A [2009-06-02]. （原始内容存档于2004-12-10）.
  4. George D. Bennett and Leo A. Paquette. "Methyl 3-(hydroxymethyl)-4-methyl-2-methylenepentanoate". Org. Synth.; Coll. Vol. 10: 77.
  5. Gary W. Breton, John H. Shugart, Christine A. Hughey, Brian P. Conrad, Suzanne M. Perala. (PDF). Molecules. 2001, 6: 655–662 [2009-06-02]. doi:10.3390/60800655. （原始内容存档 (PDF)于2007-09-27）.

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