建國中學紅樓

依照新的總督府中學校的學制精神，獨立設校的中學校，校地須與其他學制分開且獨立。為了達到此要求，總督府撥出台北大加臘堡龍匣口的3500坪公地（即鼓亭龍口町一丁目，今建國中學校址）做為該新制中學校校地。

敲定校址用地後除規劃整體為「中字型」的中學校校園景觀外，也於1908年委由當時任職於台北總督府營繕課的近藤十郎設計營建該校所屬校舍。

紅樓南側，可以看到尚未拆除的東半側校舍及西半側校舍

建國中學紅樓校舍於1909年初建完工時為ㄩ字型，本身由紅磚與木材（屋頂，部分樑柱）構成。狹義的紅樓，並不包含兩側伸展的教室，而是意指108公尺寬、12公尺縱深的正排面矩形磚造校舍。

1945年5月31日台北大空襲，當時盟軍一枚炸彈與兩枚燒夷彈直接命中學校，造成了紅樓大部分毀損。該毀損不但造成紅樓無法使用，也讓戰後復學的建國中學學生借用他校校舍。

經過數年整修後，紅樓於1950年修竣，並仍為該校校舍使用。1966年，則因校舍擴建，紅樓東半側校舍拆除成為今致知樓。1974年拆除紅樓西半側校舍改建成四層樓房校舍，今正誼樓。1977年拆除正面正後方的舊講堂改建成今莊敬樓。

於1970年代進行的建國中學校舍增建計畫後半段過程中，台北市政府教育局本有拆除全部紅樓，以增建建中新校舍之議，後經當時校長黃建斌力阻，才讓此拆樓計畫打消，保留了正面的紅樓排面建築。惟因整建相關設計單位忽略紅樓外觀的紅磚外飾特色，而將其外牆改以小面積的紅色磁磚丁掛貼上，此舉讓該建物的主要紅磚建築特色為之喪失。

紅樓於1998年被指定為古蹟後，為復原建物本身特色並修復維修，建國中學於2003年開始對紅樓加以整建。修復工程重點除了維護年久失修的結構部分外，最大的整建重點，就是將其戰後貼上的紅色磁磚全數拆除，且恢復原有的紅磚裸露外牆風貌。該工程歷經兩年，於2005年1月完工。而今建中紅樓校舍外觀，即為此整修後的復舊原貌。不過東外牆及西外牆的紅色磁磚丁掛沒有去除，仍然留存。