我知道你很難過

1998年5月，蔡依林參加MTV中文台舉辦的電視歌唱比賽節目《新聲卡位戰》並獲得第1名[3]。該比賽的評審陳玉貞評價蔡依林：「她真的是一個天生的歌手，她在靠她的天賦唱歌。」另一位評審李正帆也評價：「我覺得如果能幫她做唱片會很過癮。[4]」環球音樂音樂總監陳澤杉表示蔡依林在比賽期間台上台下判若兩人，在台下是穿著制服的恬靜學生，在台上則十分具有巨星潛質[5]。

1999年3月，蔡依林簽約環球音樂，並成為環球音樂的年度重點新人[6]。之後，環球音樂為蔡依林安排了一系列課程，包括每週兩次舞蹈課來幫助她提高舞台表演能力、每週兩次化妝課來幫助她在趕通告和接受簡單採訪的空檔時能夠自行化妝、語言訓練課來幫助她從容面對媒體。另外，環球音樂也安排蔡依林飛往愛爾蘭、日本、美國、英國觀摩國外歌手的表演[7]。

同年9月10日，蔡依林發行首張原創錄音室專輯《1019》[8]。同時，蔡依林為該專輯發行單曲《我知道你很難過》[2]。該歌曲的MV由周格泰執導[9]。該歌曲獲得1999年臺灣Hit FM年度百首單曲第30名[10]。

歌曲《我知道你很難過》是一首極具市場賣相的抒情歌曲，年輕的蔡依林在詮釋這些歌曲上展現了少見的嫻熟[11]。

胡如虹透露當時透過好友認識葉良俊，二人討論之後決定為那英共同創作一首歌曲，但因為那英當時沒有在臺灣發片的計劃，因此該歌曲透過版權公司賣給了環球音樂，之後聽聞該歌曲將交給一位新人演唱。因為該歌曲原本的歌詞意境相對成熟，環球音樂希望胡如虹將歌詞改得比較符合演唱人蔡依林的實際年紀，於是安排胡如虹和蔡依林二人見面，以便讓胡如虹更加了解這位新人。胡如虹之後將歌詞改成了小女生般純純的愛，「想像同學、姊妹淘間互相分享戀愛經驗，當對方失戀時，從旁觀者的角度來安慰她」。胡如虹也表示因為蔡依林被冠有「少男殺手」的稱號，剛出道時的她的歌迷幾乎全部都是男生，她在該歌曲中仿佛是一位傾聽者和安慰者，加上溫暖貼切的歌詞意境獲得了共鳴，讓她和女性聽眾間有了連繫，「因為這首歌，她變成了女生的好朋友。[12]」