林正杰

1981年7月，林正杰通過碩士論文口試，宣布將角逐臺北市議員。[2]^:22與陳水扁、謝長廷跟康水木4人以「黨外、制衡、進步」聯合參選台北市議員。林正杰參選大安、城中跟龍山選區，年底4人皆高票當選市議員。

1981年林正杰進入台北市議會。市議員任時，林正杰與陳水扁、謝長廷因問政相近且常常並肩質詢，因此被稱為「黨外三劍客」。當時由於黨外市議員經常在議會與國民黨的市議員發生衝突，也造成黨外的見報率逐漸提高。

1985年因質詢國民黨籍市議員胡益壽向市銀行違法超貸1億元事件，而被胡控告誹謗。8月29日，林正杰被拘提到庭答辯。9月1日，傳出林正杰將被判重刑的消息。林正杰決定不上訴，轉而進行抗議行動。9月3日，台北地方法院無視市議員言論免責權，將林正杰以毀謗罪判1年6個月，褫奪公權3年。林正杰不滿判決結果，已事先準備好「為司法送終，向市民告別」的聲明書和一只象徵「送終」的鐘走出法庭。並突破警察封鎖，發起十二天街頭狂飆，在全台各地的街頭，以未預告不定點的沿街遊行方式，開始「向市民告別」行動。9月27日，林正杰在黨外人士陪同下入獄。

1988年林正杰出獄，4月15日在民進黨臺北市黨部入黨。[4]^:198並在黨主席選舉中大力支持黃信介、批評姚嘉文。受黃信介支持列名美麗島系中常委。[4]^:198

2006年8月24日民視21:00～22:00現場直播的政論節目《頭家來開講》，主持人是胡婉玲；受邀來賓除了林正杰外，還計有民進黨副祕書長蔡煌瑯、《當代》雜誌總編輯金恆煒、國民黨立委費鴻泰，討論的主題是施明德真向蔣介石寫求饒信？。

節目中林正杰不滿金恆煒在胡婉玲說話的時候插嘴質疑他的論點，隨即演變成雙方口角。之後林隨即揚言金很「欠扁」，金恆煒立刻反駁，但話還沒說完，林正杰突然破罵「肏你媽屄，姦恁娘！」接著起身掌摑金恆煒，並猛踹一腳，打落金恆煒的眼鏡；[7]胡婉玲趕緊要求導播暫停節目播出並插播廣告。進廣告期間，林正杰又作勢攻擊，但遭蔡煌瑯制止而未能得逞。兩人都不認為自己有錯。金恆煒隨即到台安醫院縫了五針。

事件發生後，《頭家來開講》如常播出。林正杰為干擾節目一事向胡婉玲、民視表達歉意，但對攻擊金恆煒一事毫無悔意。林正杰宣稱「若是金恆煒態度不改，他就要見一次扁一次。」而金恆煒則表示，林正杰的行為非常可恥，他無法原諒林正杰。隨後，金恆煒前往台北市政府警察局松山分局報案，控告林正杰傷害，然後再控告林正杰恐嚇。對此林正杰予以表態，說倘若金恆煒提起控告，他也將反之控告金恆煒誹謗。

對於此次事件，民視、民進黨中央、百萬人民倒扁運動總部、國家通訊傳播委員會均一致譴責林正杰的暴力行為。百萬人民倒扁運動總部發言人賀德芬宣布，不歡迎林正杰或是與他有任何關連的組織參與靜坐；如果林正杰執意到場聲援，一定把他請出去。賀德芬表示，林正杰並非倒扁總部成員，但此舉出人意料之外，「感覺這拳好像打在倒扁鼻樑上。」賀德芬說：「他（林正杰）個人這種火爆脾氣，我們一定要譴責啦！實在是不應該。可是你看這個談話節目要不要檢討一下，一天到晚這樣針鋒相對；我覺得這整個氣氛的對立，這也是原因之一。我們希望林正杰能夠道歉，然後要撇清；他要說清楚跟我們這邊是沒有關係的。」事后林正杰發表聲明，宣布退出倒扁活動。

林正杰說，距離這次打人之前，最後一次打架是1990年在立法院時，打斷國民黨籍的僑選立委五根骨頭；這次原本不打算動手，但金恆煒一再打斷他的話，忍無可忍才出手；「事後，大家好像把我當成流氓，賀德芬也要我不要去倒扁靜坐。我寧願在家看王建民打球，也是一種愛國的表現。」

2006年12月14日，台北地方法院宣判，林正杰犯傷害罪，判處拘役50天，得易科罰金新台幣五萬元。[8]2007年10月29日，台北地方法院判林正杰須賠償新台幣一百萬元；林正杰批評，從來沒有「毆打輕傷，卻判賠百萬」的案例，他將上訴。[9]

在換柱爭議中，為向洪秀柱表達堅定支持，率眾至中央黨部外抗議以「王八蛋」、「姦恁娘」抗議主導換柱的朱立倫。[5][10]