梯形烷

梯形烷（英文：ladderane），又称梯烷，是一种含有两个或多个稠合四元环的环烷烃。它的英文名ladderane是一个混成词，因为四元环的排列形状类似于梯子，并且是一种烷烃。有n个环的梯形烷化学式为C_2n+2H_2n+6。梯形烷的空间构型张力很大，因为碳原子上的配体不能使用正常的键角来成键。然而，梯形烷的例子已经在生物体内被发现。[1] 一个典型的例子是五环厌氧氨氧化酸（Pentacycloanammoxic Acid），[2] 它由五个稠合的环丁烷单元构成。它在细菌中进行厌氧氨氧化过程，这使得它形成了紧且厚的膜，这阻止了生物体失去肼中间体。后者参与了氮的产生和亚硝酸根离子与氨反应生成水。[3]

一种简单的梯形烷，其中包含三个稠合的四元环

梯形烷可以由碳碳双键到单键的还原反应制得，同时伴随着新碳碳键的形成并关环。[1][4]

参考资料

Nouri, D H, Tantillo, D J. . Curr. Org. Chem. 2006, 10 (16): 2055–2074. doi:10.2174/138527206778742678.
J. S. Sinninghe Damsté, M. Strous, W. I. C. Rijpstra, E. C. Hopmans, J. A. J. Geenevasen, A. C. T. van Duin, L. A. van Niftrik and M. S. M. Jetten. . Nature. 2002, 419 (6908): 708–712. PMID 12384695. doi:10.1038/nature01128.
Vincent Mascitti and E. J. Corey. . J. Am. Chem. Soc. 2006, 128 (10): 3118. PMID 16522072. doi:10.1021/ja058370g.
Nouri, D H and Tantillo, D J. . : COMP 247.

Henning Hopf. "Chains, rings, substituents: Tales from the marvelous edifice of modern organic chemistry." Lecture at the 234th American Chemical Society National Meeting in Boston, MA on Tuesday, August 21, 2007, 2:45 to 3:30 PM.
Ladderane lipids website, UC Davis （页面存档备份，存于）

参见

环丁烷
名稱獨特的化學物質列表

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[nouri-a-1] Nouri, D H, Tantillo, D J. . Curr. Org. Chem. 2006, 10 (16): 2055–2074. doi:10.2174/138527206778742678.

[2] J. S. Sinninghe Damsté, M. Strous, W. I. C. Rijpstra, E. C. Hopmans, J. A. J. Geenevasen, A. C. T. van Duin, L. A. van Niftrik and M. S. M. Jetten. . Nature. 2002, 419 (6908): 708–712. PMID 12384695. doi:10.1038/nature01128.

[3] Vincent Mascitti and E. J. Corey. . J. Am. Chem. Soc. 2006, 128 (10): 3118. PMID 16522072. doi:10.1021/ja058370g.

[nouri-b-4] Nouri, D H and Tantillo, D J. . : COMP 247.