失水反应

失水反应英語:),也称脱水反应,是消除反应的一类,反应中反应物发生脫去化学反应。加速失水反应进行的化学试剂一般称为失水剂失水成的反应是常见的失水反应之一,反应通常需要借助布朗斯特酸催化,以使不好的离去基团羟基(-OH)转化为易离去的水(-OH2+)。

有机合成中的失水反应主要有:

2 R-OH → R-O-R + H2O
R-CH2-CHOH-R → R-CH=CH-R + H2O
2 RCO2H → (RCO)2O + H2O
RCONH2 → R-CN + H2O
  • 环己二烯醇重排反应(Dienol benzene rearrangement):[2][3][4]
环己二烯醇重排反应
  • 蔗糖或其它有机化合物失水:
C12H22O11 + 98% H2SO4 → 12 C (石墨粉) + 11 H2O(g) + 硫酸/水混合物

浓硫酸与水发生强烈放热反应,推动了上述反应进行。

常见的失水剂有:浓硫酸、浓磷酸、热氧化铝及热的陶瓷材料。

参见

参考资料

  1. Dehydration of 2-Methyl-1-cyclohexanol: New Findings from a Popular Undergraduate Laboratory Experiment J. Brent Friesen and Robert Schretzman J. Chem. Educ., 2011, 88 (8), pp 1141–1147 doi:10.1021/ed900049b
  2. Margaret Jevnik Gentles, Jane B. Moss, Hershel L. Herzog, and E. B. Hershberg. . J. Am. Chem. Soc. 1958, 80 (14): 3702 – 3705. doi:10.1021/ja01547a058.
  3. H. Plieninger and Gunda Keilich. . Angew. Chem. 1956, 68 (19): 618–618. doi:10.1002/ange.19560681914.
  4. Margaret Jevnik Gentles, Jane B. Moss, Hershel L. Herzog, and E. B. Hershberg. . J. Am. Chem. Soc. 1958, 80 (14): 3702–3705. doi:10.1021/ja01547a058.
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