达金反应

达金反应Dakin反应)是过氧化氢氢氧化钠作用下反应生成二酚羧酸的反应。[1][2][3]亨利·达金于1909年首先发现。

Dakin反应
Dakin反应


水杨醛为例,它与过氧化氢在碱液中反应,生成的产物是邻苯二酚


水杨醛 Dakin反应
水杨醛 Dakin反应

反应机理

反应与BV氧化重排反应类似,但过氧试剂不是过氧酸,而是过氧化氢。它的一个可能的机理如下。对醛进行加成,然后苯基迁移,重排,甲酸酯水解,酸化生成二酚。


Dakin反应机理
Dakin反应机理

参见

参考资料

  1. Dakin, H. D. Am. Chem. J. 1909, 42, 477.
  2. Dakin, H.D. Proceedings of the Chemical Society, London 1909, 25(359), 194-195.
  3. Leffler, J. E. Chem. Rev. 1949, 45, 385.(综述)
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