鲍德温规则

Baldwin规则，或称Baldwin闭环规则、Baldwin关环规则（英語：），是有机化学中脂环族化合物关环反应可行性的参考规则，由1976年杰克·鲍德温（Jack Baldwin）在瑞士化学家阿·埃申莫瑟（A. Eschenmoser）的实验基础上总结提出。[1] [2]

Baldwin规则

首先以关环反应的性质作为描述：

• 环中的原子个数（元数），一般为3-8；
• 以exo和endo表示闭环时断键的位置，环内对应endo，环外对应exo；
• 以tet、trig和dig表示反应中亲电碳的杂化状态，tet（tetragonal）对应sp³杂化，trig（trigonal）对应sp²杂化，而dig（digonal）对应sp杂化。

比如，下图中右边的反应便可称为5-exo-trig。虽然左边的5-endo-trig反应看上去更合理，但Baldwin规则中该反应却是禁阻的：

Baldwin发现，由于不同类型反应的分子轨道重叠不同，因而特定组合的闭环反应具有相应的禁阻和允许性质，一般的规律见右表：

需要注意的是，Baldwin规则只是一般的规律，含正离子和非第二周期元素的反应通常不符合的Baldwin规则。