2,2'-联吡啶

2,2'-联吡啶是联吡啶异构体之一，无色固体。它是一个双齿螯合配体，可以和很多金属离子形成配合物，因此可作氧化还原指示剂。与钌和铂的配合物具有很强的发光性质，可能有潜在应用。

2,2'-联吡啶
IUPAC名
2,2'-Bipyridine
别名 联吡啶
缩写
识别
CAS号 366-18-7  checkY
ChemSpider 13867714
SMILES
 
  • n1ccccc1-c2ccccn2
InChI
 
  • 1/C10H8N2/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12-10/h1-8H
InChIKey ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYAP
ChEBI 30351
RTECS DW1750000
性质
化学式 C10H8N2
外观 无色固体
熔点 70-73 ℃
沸点 273 ℃
结构
偶极矩 0 D
危险性
警示术语 R：R25
安全术语 S：S36/37, S45
主要危害 有毒
相关物质
相关化学品 4,4'-联吡啶、三吡啶、
邻二氮菲、吡啶、联苯
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

bipy及其衍生物[1][2] 可通过吡啶与雷尼镍作用脱氢得到。[3] 常见的2,2'-联吡啶配合物包括：

  • Mo(CO)4(bipy)，类似Mo(CO)6；
  • RuCl2(bipy)2，合成前体；[4]
  • [Ru(bipy)3]Cl2，常用的发光物质；
  • [Fe(bipy)3]2+，用于亚铁离子的比色分析。

三(bipy)类型的配合物通式为[M(bipy)3]n+（M = 金属离子：Cr、Fe、Co、Ru、Rh等），中心原子为八面体型六配位，有两个对映异构体：

三(bipy)的两个对映异构体

参见

参考资料
  1. Smith, A. P.; Lamba, J. J. S.; Fraser, C. L. (2004). "Efficient Synthesis of Halomethyl-2,2'-Bipyridines: 4,4'-Bis(chloromethyl)-2,2'-Bipyridine". Org. Synth.; Coll. Vol. 10: 107.
  2. Smith, A. P.; Savage, S. A.; Love, J.; Fraser, C. L. (2004). "Synthesis of 4-, 5-, and 6-Methyl-2,2'-Bipyridine by a Negishi Cross-Coupling Strategy". Org. Synth.; Coll. Vol. 10: 517.
  3. Sasse, W. H. F. (1973). "2,2’-Bipyridine". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 102.
  4. Lay, P. A.; Sargeson, A. M.; Taube, H. . Inorg. Synth. 1986, 24: 291–299. doi:10.1002/9780470132555.ch78.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.