宾格尔反应
Bingel反应(Bingel reaction)是 C60 与溴代丙二酸酯在碱(如氢化钠、DBU)存在下加成为单一的 6-6 闭环产物的反应。产率较高。
由 C. Bingel 在1993年发现。[1] 它是富勒烯环丙烷化的主要途径,广泛应用于 C60 的多加成反应。
Bingel产物称为 C60 亚甲基衍生物(methanofullerene),一般在各种化学环境中较为稳定。除了用 Bingel 反应外,还可通过重氮化合物的1,3-偶极环加成反应[2]、与卡宾的加成反应以及电化学方法合成此类化合物。
溴代丙二酸酯试剂可由丙二酸酯、碱与四氯化碳或碘在原位生成参与反应。[3] 除溴代丙二酸酯外,也可用溴代丙二磷酸酯。
逆反应称为 Retro-Bingel反应(逆Bingel反应),可通过电化学还原[4] 或用 Mg/Hg 在THF中加热还原[5] 等方法实现。
参考资料
- Bingel, Carsten. . Chemische Berichte. 1993, 126: 1957. doi:10.1002/cber.19931260829.
- Graham E. Ball, Glenn A. Burley, Leila Chaker, Bill C. Hawkins, James R. Williams, Paul A. Keller, and Stephen G. Pyne. . J. Org. Chem. 2005, 70 (21): 8572–8574. doi:10.1021/jo051282u.
- Yosuke Nakamura, Masato Suzuki, Yumi Imai, and Jun Nishimura. . Org. Lett. 2004, 6: 2797–2799. doi:10.1021/ol048952n.
- S. Wu, W. Q. Sun, D. W. Zhang. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 2000: 1924–1928.
- N. Moonen, F. Diedeich. Chem. Commun. 2000: 335–336.
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