康福斯重排反应

Cornforth重排反应（Cornforth rearrangement），由澳大利亚化学家 John Cornforth (1917－)（1975年获化学诺奖） 在1949年首先报道。

C-5 为烃基取代（-R1）、C-4 为酰基取代（-C(O)R2）的噁唑环系，在加热时发生重排，生成 R1 与 R2 互换的产物。


Cornforth重排
Cornforth重排


C-4 用硫代酰基（-C(S)R2）取代后，重排后可得1,3-噻唑环系。[1]

反应机理

反应机理可能为底物发生开环，生成一个开链的二酰基腈叶立德中间体，然后再使用 -C(O)R2 的羰基经过电环化成噁唑环，得到产物。[2]

参见

参考资料
  • Kurti, L.; Czako, B. Strategic Application of Named Reaction in Organic Synthesis, Elsevier, 2005.
  1. Corrao, S. L.; Macielag, M. J.; Turchi, I. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 4484-4487. DOI: 10.1021/jo00301a056
  2. Höfle, G.; Steglich, W. Chem. Ber. 1971, 104, 1408-1419. DOI: 10.1002/cber.19711040509
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