库尔提斯重排反应

柯提斯重排反应（Curtius重排反应）是一个重排反应，首先由西奥多·柯提斯（Theodor Curtius）发现，反应中酰基叠氮重排生成异氰酸酯。

关于此反应的综述参见：。

Curtius重排反应
Curtius重排反应

产物可与一系列亲核试剂反应：与水作用水解得到胺；与苯甲醇反应生成带有苄氧羰基保护基（Cbz）的胺类；与叔丁醇作用生成带有叔丁氧羰基保护基（Boc）的胺类，用作有机合成中的重要中间体。

羧酸1可通过与叠氮磷酸二苯酯2反应被转化为酰基叠氮3。

叠氮磷酸二苯酯与酸反应生成Boc-保护的胺
叠氮磷酸二苯酯与酸反应生成Boc-保护的胺

反应机理

反应中，酰基叠氮失去氮气生成酰基乃春（氮烯）2，然后烃基迅速迁移，生成产物异氰酸酯3：

Curtius重排反应的机理
Curtius重排反应的机理

延伸

在Curtius重排反应的基础上，Darapasky递降反应（A. Darapsky, 1936）以α-氰基酯为原料，通过重排反应生成氨基酸。

参考资料
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参见
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