弗里德兰德喹啉合成反应

Friedländer合成（Friedländer synthesis），又称Friedländer喹啉合成

弗里德兰德喹啉合成反应
Friedländer synthesis
命名根据 Paul Friedländer
反应类型 成环反应
标识
有机化学网站对应网页 friedlaender-synthesis

邻氨基苯甲醛或酮和任何含有－CH2CO－原子团的脂肪族醛或酮缩合生成喹啉衍生物。[1][2][3] 反应以德国化学家 Paul Friedländer (1857－1923) 的名字命名。


Friedländer合成
Friedländer合成


反应可用三氟乙酸[4]、对甲苯磺酸[5]、碘[6]或其他路易斯酸[7]催化。

反应综述：[8][9][10]

反应机理

反应有两种可行的机理。一是邻氨基苯甲醛或酮 (1)与羰基化合物 (2)发生羟醛加成生成 (3)（速控步），然后消除水生成不饱和羰基化合物 (4)并再次失水亚胺化，得喹啉 (7)。另一种是 (1) 先与 (2) 缩合成亚胺，然后再发生分子内羟醛并失水，生成 (7)。[11]


Friedländer合成的机理

参见

参考资料
  1. Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.56 (1955); Vol. 28, p.11 (1948). (Article （页面存档备份，存于）)
  2. Friedländer, P. Ber. 1882, 15, 2572.
  3. Friedländer, P.; Gohring, C. F. Ber. 1883, 16, 1833.
  4. Shaabani, A.; Soleimani, E.; Badri, Z. Synth. Commun. 2007, 37, 629-635. (doi:10.1080/00397910601055230)
  5. Jia, C.-S.; Zhang, Z.; Tu, S.-J.; Wang, G.-W. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 104-110.
  6. Wu, J.; Xia, H.-G.; Gao, K. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 126-129.
  7. Varala, R.; Enugala, R.; Adapa, S. R. Synthesis 2006, 3825-3830.
  8. Manske, R. H. Chem. Rev. 1942, 30, 113. （综述）
  9. Bergstrom, F. W. Chem. Rev. 1944, 35, 77. （综述）
  10. Cheng, C. C.; Yan, S. J. Org. React. 1982, 28, 37. （综述）
  11. Recent Advances in the Friedlander Reaction Jose Marco-Contelles, Elena Perez-Mayoral,Abdelouahid Samadi, Marıa do Carmo Carreiras, and Elena Soriano Chem. Rev. 2009 doi:10.1021/cr800482c
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