戈尔德贝格反应

戈尔德贝格反应(Goldberg reaction)是用苯胺芳基酰胺[1][2][3]代替进行的Ullmann二芳醚合成。由德国女化学家、弗里茨·乌尔曼的妻子伊尔玛·戈尔德贝格[4]发现。

例如,邻氯苯甲酸苯胺缩合,可得芬那酸[5]

利用戈尔德贝格反应合成芬那酸
利用戈尔德贝格反应合成芬那酸

邻溴苯乙酮与苯甲酰胺进行偶联的产物,可以用作Camps环化反应的起始原料。[6]

Buchwald酰胺化反应
Buchwald酰胺化反应

戈尔德贝格等报道了一种用从碘化亚铜邻二氮菲制备的催化剂介导的芳基碘化物和芳胺之间的乌尔曼型芳香胺化偶联反应。富电子的芳基碘化物也能进行反应,因此这种方法可用于弥补布赫瓦尔德-哈特维希反应有些情况下不适用于富电子芳卤的缺点。[7]

参见

参考资料

  1. Klapars, A.; Antilla, J. C.; Huang, X.; Buchwald, S. L. . J. Am. Chem. Soc.(Communication). 2001, 123 (31): 7727–7729. doi:10.1021/ja016226z.
  2. Klapars, A.; Huang, X.; Buchwald, S. L. . J. Am. Chem. Soc.(Article). 2002, 124 (25): 7421–7428. doi:10.1021/ja0260465.
  3. Strieter, E. R.; Blackmond, D. G.; Buchwald, S. L. . J. Am. Chem. Soc.(Communication). 2005, 127 (12): 4120–4121. doi:10.1021/ja050120c.
  4. Iram Goldberg. . Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1906, 39 (2): 1691–1692. doi:10.1002/cber.19060390298.
  5. C. F. H. Allen and G. H. W. McKee (1943). "Acridone". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 15.
  6. Jones, C. P.; Anderson, K. W.; Buchwald, S. L. . J. Org. Chem. 2007, 72 (21): 7968–7973. doi:10.1021/jo701384n.
  7. H.B. Goodbrand, Nan-Xing Hu. . Journal of Organic Chemistry. 1999, 64: 670–674. doi:10.1021/jo981804o.
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