赫施反应
赫施反应(德語:),又称霍本-赫施反应(),得名於分别在1915年和1926年发现此反应的两位化学家库尔特·赫施[1]和约瑟夫·霍本[2]。
用腈作亲电试剂对芳环的亲电芳香取代,首先产生亚胺,水解后生成芳基酮。整体结果是酰化反应,需要酸(如氯化锌和盐酸)催化。
例如,通过间苯三酚与乙腈的赫施反应合成2-乙酰基间苯三酚:[3]
反应机理较复杂,现在还没有完全阐明。可能是腈先为酸质子化,产生质子化的腈(R-C+=NHCl−),它作为亲电试剂与芳环反应。[4]
参考资料
- Kurt Hoesch. . Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1915, 48 (1): 1122–1133. doi:10.1002/cber.191504801156.
- J. Houben. . Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series). 1926, 59 (11): 2878–2891. doi:10.1002/cber.19260591135.
- K. C. Gulati, S. R. Seth, and K. Venkataraman, "Phloroacetophenone (页面存档备份,存于)", Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.522 (1943); Vol. 15, p.70 (1935).
- March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure, third Edition, John Wiley & Sons. ISBN 0-471-85472-7.
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