鲁伯特姆氧化反应

鲁伯特姆氧化反应（Rubottom氧化），是硅烯醇醚被间氯过氧苯甲酸（mCPBA）氧化为硅基保护的α-羟基酮的反应。[1][2][3]

Rubottom氧化
Rubottom氧化

反应机理

mCPBA将双键环氧化，然后发生分子内重排，生成两性离子3，最后氧原子亲核进攻硅得到产物。该反应是由酮制取α-羟基酮的一种方法。但副反应较多，产率较低（50%左右）。

Rubottom氧化机理
Rubottom氧化机理

参见

参考资料
  1. Brook, A. G.; Macrae, D. M. J. Organometal. Chem. 1974, 77, C19.
  2. Hassner, A.; Reuss, R. H.; Pinnick, H. W. J. Org. Chem. 1975, 40, 3427-3429. doi:10.1021/jo00911a027
  3. Rubottom, G. M. et al. Tetrahedron Lett. 1974, 4319.
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