Skattebøl重排反应

Skattebøl重排反应(Skattebøl rearrangement),又作Skattebol重排反应,以挪威奥斯陆大学名誉教授 Lars Skattebøl 的名字命名。

二卤代环丙烷有机锂试剂处理之下,经过卡宾中间体,转化为累积二烯[1]


Skattebøl重排
Skattebøl重排


变体

当底物的环丙烷为2-乙烯基取代时,反应经过一个foiled carbene 中间体(因双键而得到稳定),最终产物是环戊二烯衍生物。[2][3]


Skattebøl重排 2-乙烯基环丙烷
Skattebøl重排 2-乙烯基环丙烷

参见

参考资料

  1. Lars Skattebøl. . J. Org. Chem. 1966, 31 (9): 2789–2794. doi:10.1021/jo01347a014.
  2. L. Skattebøfl. . Tetrahedron. 1967, 23 (3): 1107–1117. doi:10.1016/0040-4020(67)85060-9.
  3. Leo A. Paquette and Mark L. McLaughlin Organic Syntheses, CV 8, 223 Link 页面存档备份,存于
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