乙二胺四乙酸

乙二胺四乙酸（英語：），也稱為乙二胺四醋酸、乙底酸[3]，常缩写为EDTA，是一种有机化合物。它是一個六齿配體，可以螯著多種金屬離子。它的4個羧基氧和2個胺基氮都可作為配位原子，與錳（II）、銅（II）、鐵（III）及鈷（II）等金屬離子組成螯合物[4]。

乙二胺四乙酸
IUPAC名
2,2′,2′′,2′′′-(Ethane-1,2-diyldinitrilo)tetraacetic acid[1]
2,2′,2′′,2′′′-(乙二基-1,2-二次氮基)四乙酸
别名
  • Diaminoethane-tetraacetic acid
  • Edetic acid
  • Ethylenedinitrilo-tetraacetic acid
  • Versene
识别
缩写 EDTA, H4EDTA
CAS号 60-00-4  checkY
PubChem 6049
ChemSpider 5826
SMILES
 
  • [o]:c(:[oH])CN(CCN(Cc(:[o]):[oH])Cc(:[o]):[oH])Cc(:[o]):[oH]
Beilstein 1716295
Gmelin 144943
UN编号 3077
EINECS 200-449-4
ChEBI 42191
RTECS AH4025000
KEGG D00052
MeSH Edetic+Acid
性质
化学式 C10H16N2O8
摩尔质量 292.24 g·mol−1
外观 无色晶体
密度 860 mg mL−1 (at 20 °C)
log P −0.836
pKa 1.782
pKb 12.215
热力学
ΔfHm⦵298K −1.7654–−1.7580 MJ mol−1
ΔcHm⦵ −4.4617–−4.4545 MJ mol−1
药理学
ATC代码 S01XA05（S01），V03AB03 (salts)
DrugBank {{{value}}}
给药途径
  • 肌肉注射
  • 静脉注射
危险性
警示术语 R：R36
安全术语 S：S2, S26
欧盟编号 607-429-00-8
欧盟分类 刺激性 Xi
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中有害物质的标签图案
GHS提示词 WARNING
H-术语 H319
P-术语 P305+351+338
NFPA 704
0
1
0
 
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）
 1000 mg/kg (口服，大鼠)[2]
相关物质
相关化合物
  • Daminozide
  • Octopine
相关化学品
  • Triethylenetetramine
  • Tetraacetylethylenediamine
  • PMDTA
  • Bis-tris propane
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

名稱問題

化學家曾經用多種不同的字來形容EDTA，例如將配體本身叫做EDTA4−，而它的共軛酸叫做H4EDTA。

配合物
EDTA和金屬的螯合物

EDTA 和其他化合物如H2IDA（亞胺基二乙酸）和H3NTA（氨三乙酸）等屬於同類的螯合物，這些配體都是由一種叫做甘氨酸的氨基酸製成的。EDTA类的螯合物都極易溶於水。這些配體都为三或四齿配体，而合成出來的螯合物都是光學異構物。[5]

合成

1935年，費迪南德·明茨使用乙二胺和氯乙酸來首次製備合成[6]。現今合成 EDTA主要用乙二胺與甲醛及氰化鈉合成[7]。

H2NCH2CH2NH2 + 4 CH2O + 4 NaCN + 4 H2O → (NaO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2Na)2 + 4 NH3
(NaO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2Na)2 + 4 HCl → (HO2CCH2)2NCH2CH2N(CH2CO2H)2 + 4 NaCl

用途

在1999年，歐洲EDTA年消耗量為35,000噸，在美國為50,000噸，它一般以「EDTA-2Na」的形式应用。「EDTA-2Na」的中文化學名為「乙二胺四乙酸二鈉」，有工業用及食用兩類，兩者化學成分相同，但濃度及容许杂质上有所区別。EDTA-2Na 用途非常廣泛，它是抗氧化劑之一，具有螯合金屬離子的特質，意思是，就像螃蟹的螯夾住金屬離子，因此經常運用在工業上，像用來清理鍋爐，有時也用來治療汞中毒，可作為食品、工業與醫療用途[8][9]。

檢測和分析方法

最靈敏檢測生物樣品中的EDTA的方法，是使用毛細管電泳質譜分析（簡稱SRM-CE/MS）。此方法在人的血漿中偵測極限為7.3 ng/mL ，最低定量濃度則為15 ng/mL[10]。此種方法適用於樣品量小於7-8 nL[10]。

環境問題

EDTA不能在污水處理中分解，不過在控制著pH值的情況下，EDTA經長時間後就可幾乎完全反應，屆時要將其他微生物抽離，來讓EDTA完成結合過程。

在水中，太多或太少的螯合物都會影響浮游生物和藻類的數量增減。

EDTA對細菌來說是有毒的，在哺乳類動物的糞便中會破壞生物的細胞膜。

其他事項
  • 麥當勞的食物曾經被化驗到乙烯二胺四醋酸二鈉鈣，一EDTA的鈣鈉鹽[11]。
  • 漢堡王（Burger King）在台灣的連鎖店附送的沙拉醬，包裝標示含有「乙烯二胺四醋酸二鈉鈣」。
  • 2013年臺灣查獲臺南「立光農工業公司」(目前已改名為永詠股份有限公司，又再改名為品誼股份有限公司) 把工業用的乙二胺四乙酸二鈉（EDTA-2Na），配成原料複方，價格只有食用級原料的1/3，再以通常價格賣給統一以及愛之味等大企業，製作成寒天、豆花、布丁等相關產品。[12]
  • EDTA 螯合物的英文字全寫「Ethylenediaminetetraacetate」是北美版Scrabble 遊戲之中最長的英文字。
  • 在電影《幽靈刺客》和《幽靈刺客II》之中，劇中主角以EDTA作為對付吸血鬼的武器。

參考文獻
  1. . Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 79, 123, 586, 754. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. Substance Name: Sodium calcium edetate. NIH.gov
  3. F.James Holler, Stanley R. Crouch. . 方嘉德(翻譯) (编). 第9版. 2019年2月: 第 21頁. ISBN 978-986-5840-09-9 （中文（繁體））.
  4. Holleman, A. F.; Wiberg, E. "Inorganic Chemistry" Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.
  5. Kirchner, S. Barium (Ethylenediaminetetracetato) Cobalt(III) 4-Hydrate" Inorganic Syntheses, McGraw-Hill: 紐約, 1957年; 第5冊, 第186至188頁
  6. F. Münz "Polyamino carboxylic acids to I. G. Farbenindustrie, DE 718 981, 1935; US 2 130 505, 1938.
  7. . [2013-06-17]. （原始内容存档于2013-06-25）.
  8. EDTA-2Na小檔案 （页面存档备份，存于） - 自由電子報，2013-6-1
  9. 新聞辭典／乙烯二胺四醋酸二鈉（EDTA-Na2） | 食品安全亮紅燈 Archive.is的存檔，存档日期2013-07-13 - 聯合新聞網，2013-6-1
  10. Robin L. Sheppard; Jack Henion. (Scholar search). Analytical Chemistry (Cornell University). August 1, 1997, 69 (15): 477A–480A [2019-01-13]. PMID 9253241. doi:10.1021/ac971726p. （原始内容存档于1998-01-20）.
  11. Valinsky, Jordan. . CNNMoney. [2021-07-11]. （原始内容存档于2021-07-13）.
  12. 快訊／統一和愛之味誤用工業原料　依蕾特布丁誤用過期原料 （页面存档备份，存于） - ETtoday新聞， 2013年05月31日

相關條目

外部連結
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