苯甲酸

苯甲酸（英語：），又稱安息香酸、苄酸，結構簡式為C6H5COOH，是苯環上的一個氫被羧基（-COOH）取代形成的化合物。苯甲酸一般常作為藥物或防腐劑使用，有抑制真菌、細菌、黴菌生長的作用，藥用時通常與水楊酸合劑塗在皮膚上，用以治療癬類的皮膚疾病。[4]可用於合成纖維、樹脂、塗料、橡膠、煙草工業。

苯甲酸
苯甲酸的结构式
苯甲酸的空间填充模型
IUPAC名
Benzoic acid
系统名
Benzenecarboxylic acid
别名 羧基苯、E210、苯酸、安息香酸、苯蚁酸
识别
CAS号 65-85-0  checkY
PubChem 243
ChemSpider 238
SMILES
 
  • c1ccccc1C(=O)O
InChI
 
  • 1/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/
    h1-5H,(H,8,9)/f/h8H
InChIKey WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYAD
Beilstein 636131
Gmelin 2946
3DMet B00053
ChEBI 30746
RTECS DG0875000
DrugBank DB03793
KEGG C00180
MeSH Acid benzoic Acid
性质
化学式 C6H5COOH
122.12 g·mol⁻¹
外观 无色透明固体
密度 （固） 1.32 g/cm3
熔点 122.4 ℃ (395 K)
沸点 249  ℃ (522 K)
溶解性（水） 1.70 g/L (0 °C)
1.80 g/L (4 °C)
2.10 g/L (10 °C)
2.90 g/L (20 °C)
3.44 g/L (25 °C)
4.20 g/L (30 °C)
6.00 g/L (40 °C)
9.50 g/L (50 °C)
12.0 g/L (60 °C)
17.7 g/L (70 °C)
27.7 g/L (80 °C)
45.5 g/L (90 °C)
68.0 g/L (95 °C)[1][2][3]
溶解性（甲醇，乙醚） 可溶
pKa 4.21
危险性
警示术语 R：R22-R36
安全术语 S：S24
MSDS ScienceLab.com
主要危害 刺激性
NFPA 704
1
2
0
 
闪点 121 ℃ (394 K)
相关物质
相关羧酸 苯乙酸、馬尿酸、水杨酸
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

歷史

苯甲酸於16世紀被發現。1556年，法國預言家諾斯特拉達姆士（Nostradamus）最早描述安息香膠的乾餾作用；後由Alexius Pedemontanus和布莱斯·德·维吉尼亚分別於1560年和1596年發現。在1875年，Salkowski發現苯甲酸的抗真菌藥力，於是苯甲酸用於長期保存雲莓。

生產

工業製備

目前工业上苯甲酸主要是通过甲苯的液相，空气氧化制取的。過程是以环烷酸钴为催化剂，在反应温度为140－160℃和操作压力0.2－0.3MPa下反应生成苯甲酸。反应后蒸去甲苯，并减压蒸馏、再结晶，即得产品。該工藝利用廉價原料，收率高，因此是工业上主要使用的方法。

甲苯氧化制取苯甲酸

美國生產量預計為每一年126000噸，其中大部分是用於國內消費，以製備其他工業用化學品。

歷史上的制备法

首個涉及水中三氯甲苯與氫氧化鈣反應的工業程序，使用鐵或三氯化鐵為催化劑。生成苯甲酸钙与盐酸反应即可轉化為苯甲酸。該產品含有大量的氯苯甲酸衍生物。為此，供人使用的苯甲酸要由乾餾安息香膠取得；即使發現其他的合成方法後，仍然禁止使用除乾餾安息香膠製備法外的苯甲酸其他製法。烷基取代苯衍生給出苯甲酸。

苯甲酸也可以由干馏或用碱水水解安息香胶，苯甲醛发生坎尼扎罗反应歧化，或马尿酸水解而得。

實驗室製備

苯甲酸便宜又容易獲得，利用苯甲酸在熱水溶解度高在冷水中的溶解度低，所以可以從水中通過結晶純化。 [5]

以苯甲醛合成

苯甲醛經坎尼扎羅反應得到苯甲酸與苯甲醇，苯甲醇可通過蒸餾除去。

以溴苯合成

溴苯加入格氏试剂，再先後與二氧化碳，並加入質子來源反應形成苯甲酸[6] [7][8]

C6H5Br + Mg(in dry ether) → C6H5MgBr
C6H5MgBr + CO2 → C6H5CO2MgBr
C6H5CO2MgBr + HCl → C6H5CO2H + MgBrCl

以氯化苄合成

氯化苄經由鹼性的過氧化錳反應氧化形成苯甲酸:

C6H5CH2Cl + 2 KOH + 2 [O] → C6H5COOH + KCl + H2O

反應

苯甲酸發生在芳環或羧基處的反應：

芳香環反應
benzoic acid aromatic ring reactions[9]

羧基是個間位定位基，因此苯環反應後，新的基團會進入羧基的間位。

羧基反應
benzoic acid group reactions

跟其他羧酸一樣，苯甲酸可以進行酯化等反應。

应用

苯甲酸及其钠盐苯甲酸钠是很常用的食品防腐剂[10]，在酸性条件下防腐性能最强。此外苯甲酸也用作农药、染料、医药、香料、媒染剂和增塑剂的生产原料，聚酰胺树脂和醇酸树脂的改性剂及钢铁设备的防锈剂等。

毒性

對微生物有強烈的毒性，但其鈉鹽的毒性則很低。每公斤體重每日口服5毫克以下，對人體並無毒害。[11]在人體和動物組織中可與蛋白質成分的甘氨酸結合而解毒，形成馬尿酸隨尿排出。苯甲酸的微晶或粉塵對皮膚、眼、鼻、咽喉等有刺激作用。即使其鈉鹽，如果大量服用，也會對胃有損害。操作人員應穿戴防護用具。需貯存於乾燥通風處，防潮、防熱，遠離火源。

参见

参考文献
  1. . [2014-09-25]. （原始内容存档于2014-05-23）.
  2. Seidell, Atherton; Linke, William F. [Google Books ] 请检查|url=值 (帮助). Van Nostrand. 1952 [2014-05-29]. （原始内容存档于2016-03-10）.
  3. Alfred D. Bacher. . University of Calfornia Department of Chemistry and Biochemistry. [2016-04-08]. （原始内容存档于2020-07-15）.
  4. . [2021-04-22]. （原始内容存档于2021-04-22）.
  5. D. D. Perrin; W. L. F. Armarego. 3rd. Pergamon Press. 1988: 94. ISBN 0-08-034715-0.
  6. Donald L. Pavia. . Thomson Brooks/Cole. 2004: 312–314. ISBN 0-534-40833-8.
  7. Shirley, D. A. . Org. React. 1954, 8: 28–58.
  8. Huryn, D. M. . Trost, B. M.; Fleming, I. (编). . Elsevier Science. 1991: 49–75. ISBN 978-0-08-052349-1.
  9. Brewster, R. Q.; Williams, B.; Phillips, R. (1955). "3,5-Dinitrobenzoic Acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 337.
  10. 用於食品防腐時，用量不可超過 0.1ppm，過量時會造成肝腎衰竭。
  11. . [2013-09-30]. （原始内容存档于2020-11-14）.


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