杂环化合物

杂环化合物是分子中含有杂环结构的有机化合物。

吡啶，一种简单的杂环化合物

杂环一概念与碳环相对，指的是成环的原子不仅包括碳，还包括氮、氧或硫等原子。简单的杂环环系从3到10元不等；可以是脂环（如四氢呋喃），也可以是芳环（如吡啶）。复杂的杂环系可以由2个或更多简单环并合而成（如吲哚）。

环中含有氮原子的化合物具有碱性。很多具有生物活性的化合物都是杂环化合物，如维生素B1、组氨酸、DNA的含氮碱基（ATCG）等。血红蛋白分子中含有复杂的卟啉环系。

系統命名

杂环化合物的系统命名法如下：

  1. 把杂环看作碳环中碳原子被杂原子替换而形成的环，称为“某杂（环的名称）”；
  2. 给杂原子编号，使杂原子的位置号尽量小。
  3. 其他官能团视为取代基。

但杂环系一般使用常用名。常用名是取西文单词的2或3个音节音译，并加“口”字旁形成的。

列表
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只含一个杂原子的单环杂环化合物：[1][2][3]

只含一个杂原子的单环杂环化合物
　母体饱和完全不饱和
杂原子　氮氧硫氮氧硫
三元环
名称 环丙烷氮丙环氧丙环硫丙环2H-氮杂环丙烯氧丙烯硫丙烯
氮丙啶噁丙环噻丙环1-氮丙因噁丙烯噻丙烯
吖丙啶氧化乙烯硫化乙烯1-吖丙因
环氮乙烷环氧乙烷环硫乙烷
系统名 CyclopropaneAziridineOxiraneThiiraneAzirineOxireneThiirene
结构 环丙烷的结构吖丙啶的结构环氧乙烷的结构环硫乙烷的结构1-吖丙因的结构噁丙烯的结构噻丙烯的结构
四元环
名称 环丁烷吖丁啶噁丁环噻丁环吖丁
系统名 CyclobutaneAzetidineOxetaneThietaneAzeteOxetium ionThietium ion
结构 环丁烷的结构吖丁啶的结构噁丁环的结构噻丁环的结构1,3-吖丁的结构Oxetium ion的结构Thietium ion的结构
五元环
名称 环戊烷四氢吡咯四氢呋喃四氢噻吩吡咯呋喃噻吩
氮杂环戊烷氧杂环戊烷硫杂环戊烷氮杂茂氧杂茂硫杂茂
吡咯烷
系统名 CyclopentanePyrrolidineOxolaneThiolanePyrroleFuranThiophene
结构 环戊烷的结构吡咯烷的结构四氢呋喃的结构四氢噻吩的结构吡咯的结构呋喃的结构噻吩的结构
六元环
名称 环己烷六氢吡啶四氢吡喃四氢噻喃吡啶吡喃噻喃
氮杂环己烷氧杂环己烷硫杂环己烷氮杂苯
哌啶
系统名 CyclohexanePiperidineOxaneThianePyridinePyranThiopyran
结构 环己烷的结构哌啶的结构四氢吡喃的结构四氢噻喃的结构吡啶的结构吡喃的结构噻喃的结构
七元环
名称 环庚烷吖庚环噁庚环噻庚环1H-吖庚因噁庚因噻庚因
氮杂环庚烷氧杂环庚烷硫杂环庚烷氮杂䓬氧杂䓬硫杂䓬
系统名 CycloheptaneAzepaneOxepaneThiepaneAzepineOxepineThiepine
结构 环庚烷的结构吖庚环的结构噁庚环的结构噻庚环的结构吖庚因的结构噁庚因的结构噻庚因的结构

其他含有一个环杂原子的不饱和杂环化合物：

三元环
  • 2-吖丙因（2-氮丙烯）
    2-吖丙因（2-氮丙烯）
四元环
  • 1-吖丁（1-氮环丁烯）
    1-吖丁
    （1-氮环丁烯）
  • 2-吖丁（2-氮环丁烯）
    2-吖丁
    （2-氮环丁烯）
  • 2-噁丁（氧环丁烯）
    2-噁丁
    （氧环丁烯）
  • 2-噻丁（硫环丁烯）
    2-噻丁
    （硫环丁烯）
五元环
吡咯啉
  • 1-吡咯啉
    1-吡咯啉
  • 2-吡咯啉
    2-吡咯啉
  • 3-吡咯啉
    3-吡咯啉
二氢呋喃
  • 2,5-二氢呋喃
    2,5-二氢呋喃
  • 2,3-二氢呋喃
    2,3-二氢呋喃
二氢噻吩
  • 2,5-二氢噻吩
    2,5-二氢噻吩
  • 2,3-二氢噻吩
    2,3-二氢噻吩
其他
  • 砷杂茂（Arsole）
    砷杂茂（Arsole）
  • 磷杂茂（Phosphole）
    磷杂茂（Phosphole）
  • 环丁砜
    环丁砜
六元环
二氢吡啶
  • 二氢吡啶
    二氢吡啶
四氢吡啶
  • 1,2,3,4-四氢吡啶
    1,2,3,4-四氢吡啶
  • 1,2,3,6-四氢吡啶
    1,2,3,6-四氢吡啶
  • 2,3,4,5-四氢吡啶
    2,3,4,5-四氢吡啶
吡喃
　
二氢吡喃
  • α-吡喃（1,2-吡喃）
    α-吡喃
    （1,2-吡喃）
  • γ-吡喃（1,4-吡喃）
    γ-吡喃
    （1,4-吡喃）
  • 3,4-二氢-2H-吡喃（2,3-二氢吡喃）
    3,4-二氢-2H-吡喃
    （2,3-二氢吡喃）
噻喃
  • α-噻喃（1,2-噻喃）
    α-噻喃
    （1,2-噻喃）
  • γ-噻喃（1,4-噻喃）
    γ-噻喃
    （1,4-噻喃）
其他
  • 硼杂苯（Borabenzene）
    硼杂苯（Borabenzene）
  • 硅杂苯（Silabenzene）
    硅杂苯（Silabenzene）
  • 锗杂苯（Germanabenzene）
    锗杂苯（Germanabenzene）
  • 锡杂苯（Stannabenzene）
    锡杂苯（Stannabenzene）
  • 磷杂苯（Phosphorine）
    磷杂苯（Phosphorine）
  • 砷杂苯（Arsabenzene）
    砷杂苯（Arsabenzene）
  • N-氧化吡啶
    N-氧化吡啶

参考资料
  1. W. H. Powell: Revision of the extended Hantzsch-Widman System of Nomenclature for Heteromonocycles, in: Pure Appl. Chem. 1983, 55, 409–416; doi:10.1351/pac198855020409.
  2. A. Hantzsch, J. H. Weber: Ueber Verbindungen des Thiazols (Pyridins der Thiophenreihe), in: Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1887, 20, 3118–3132; doi:10.1002/cber.188702002200.
  3. O. Widman: Zur Nomenclatur der Verbindungen, welche Stickstoffkerne enthalten, in: J. Prakt. Chem. 1888, 38, 185–201; doi:10.1002/prac.18880380114.

参阅
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