异烟肼

異煙肼，又稱為異菸酸酰肼、4-吡啶甲酰肼（英語：，全名英語：，簡稱為INH），為治療肺結核的抗生素[1]。治療開放性肺結核時，常合併投用利福平、吡嗪酰胺以及鏈黴素或乙胺丁醇二者之一[2]；治療潛伏結核感染時可以單獨使用異煙肼[1]。本品也可用於治療非結核分枝桿菌（NTM），如鳥型分枝桿菌、堪薩斯分枝桿菌和異種分枝桿菌[1]。本品的給藥途徑通常為口服給藥，但也可由肌肉注射施予[1]。

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异烟肼
臨床資料
其他名稱INHA、 4-吡啶甲酰肼、異菸酸醯肼
懷孕分級
  • C
给药途径口服、肌肉注射、靜脈注射
ATC碼
法律規範狀態
法律規範
  • 處方藥（美國、中國）
藥物動力學數據
血漿蛋白結合率非常慢 (0-10%)
药物代谢肝臟; CYP450: 2C19, 3A4 inhibitor
生物半衰期0.5-1.6h (fast acetylators), 2-5h (slow acetylators)
排泄途徑尿液（主要方式）、糞便
识别
  • isonicotinohydrazide
CAS号54-85-3  checkY
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
NIAID ChemDB
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.000.195
化学
化学式C6H7N3O
摩尔质量137.139 g/mol
3D模型（JSmol）
  • O=C(NN)c1ccncc1
  • InChI=1S/C6H7N3O/c7-9-6(10)5-1-3-8-4-2-5/h1-4H,7H2,(H,9,10) checkY
  • Key:QRXWMOHMRWLFEY-UHFFFAOYSA-N checkY

異煙肼常見副作用有血液中肝臟酵素增加以及手腳麻木[1]，可能的嚴重副作用為肝炎及急性肝衰竭[1]。於懷孕期間使用本品對胎兒的安全性尚屬未知[3]，能從母乳進入嬰兒體內，但未有發現對嬰兒發育的不良影響[3]。如要避免本品的副作用，可與吡哆醇一起施予[4]。異煙肼的作用機制為藉由干擾細菌細胞壁合成，以導致細菌死亡[1]。

異煙肼於1952年問世[5]。本品名列世界衛生組織基本藥物標準清單中[6]，世界衛生組織認可為非常重要的人類用藥[7]；市面上已有本品的學名藥流通[1]。

除了作为治疗肺结核的药物以外，异烟肼也可以用于对狗进行投毒，可以被用于清理流浪狗，但这种行为也遭到了一部分爱狗人士的谴责；也有研究表明，一定浓度的异烟肼可以抑制光呼吸，提高一些农作物的产量。

性质

异烟肼为无色结晶或白色结晶性粉末，微苦，性质稳定，易溶于水。

异烟肼中的肼基具有强还原性，在碱性条件中可以和水中都溶解氧还原为过氧化氢，但速率较慢。用金纳米颗粒可以催化这一反应，并和鲁米诺构成发光体系。[8]异烟肼的肼基上存在氨基基团（-NH2），可以发生氨基的一些反应，如和活泼羰基化合物反应，形成席夫碱[9]，和羧酸衍生物或磺酰氯反应，得到酰化异烟肼或磺酰异烟肼[10]。

合成方法

它可以4-氰基吡啶为原料，经异烟酰胺与水合肼缩合、熔融脱水制得。[11]

药用

异烟肼对结核杆菌有强大的抑菌至杀菌作用，也作用于细胞内的杆菌；毒性小，易吸收，穿透性强，用于各种类型的结核病；单用容易产生抗药性，常与对氨基水杨酸盐或链霉素合用。

副作用

偶然可发生神经炎、精神兴奋、眩晕等反应。能引发肝炎。对癫痫病人可能引起病发作。

对其它生物的毒性

狗

1995年，河北保定有狗误食异烟肼导致死亡，河北农业大学动物科技学院研究人员在《中国兽医杂志》发表了相关研究。[12]2015年，《四川畜牧兽医》发表了《异烟肼扑灭流浪犬的可行性研究》，提出实验结果“150 mg/kg剂量投喂异烟肼，对犬的致死效果最理想，该组犬在食药后30~90 min内死亡”[13]，且“试验犬服药后对鸡、鸭、兔、羊无明显的攻击性”。[14]2018年8月，有微信公众号发表文章《遛狗要拴绳，异烟肼倒逼中国养狗文明进步》，引发媒体广泛谴责[15][16]，公众号文章也很快被微信官方删除，[17]但随后仍然出现了宠物狗被投毒事件。[18]

参考文献
  1. . The American Society of Health-System Pharmacists. [8 December 2016]. （原始内容存档于20 December 2016）.
  2. World Health Organization. Stuart MC, Kouimtzi M, Hill SR , 编. . World Health Organization. 2009: 136. ISBN 9789241547659. hdl:10665/44053 可免费查阅.
  3. . www.drugs.com. [10 December 2016]. （原始内容存档于20 December 2016）.
  4. Hamilton, Richart. . Jones & Bartlett Learning. 2015: 49. ISBN 9781284057560.
  5. Walker, S. R. . Springer Science & Business Media. 2012: 109. ISBN 9789400926592. （原始内容存档于2017-09-10）.
  6. World Health Organization. . Geneva: World Health Organization. 2019. hdl:10665/325771 可免费查阅. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  7. World Health Organization. 6th revision. Geneva: World Health Organization. 2019. ISBN 9789241515528. hdl:10665/312266 可免费查阅.
  8. 陈晓惠, 杜建修. 金纳米粒子催化鲁米诺-异烟肼化学发光反应及其分析应用 （页面存档备份，存于）[J]. 化学学报, 2011, 69(6):745-751.
  9. 刘冰, 胡瑞祥, 陈振锋, 等. Schiff碱水杨醛缩异烟肼和水杨醛缩4-氨基安替吡啉的合成和晶体结构 （页面存档备份，存于）[J]. 结构化学, 2002, 21(4):414-419.
  10. 李春荣. 瓜环对异烟肼酰基化反应的影响研究[D]. 贵州大学, 2010.
  11. William Andrew Publishing. 3rd. Norwich, NY: Elsevier Science. 2008: 1968–1970. ISBN 9780815515265.
  12. 金东航. . 中国兽医杂志. 1996, (8) [2018-11-22]. （原始内容存档于2020-12-25）.
  13. 崔婷婷; 王燚; 薛丽君; 江春梅; 陈亮; 张婷婷. . 四川畜牧兽医. 2015, (4) [2018-11-22]. （原始内容存档于2019-06-08）.
  14. 崔婷婷; 王燚; 薛丽君; 江春梅; 陈亮; 张婷婷. . 四川畜牧兽医. 2016, (06) [2016-06-15]. （原始内容存档于2020-12-25）.
  15. 王曦煜. . 浙江在线. 2018-08-14 [2018-11-22]. （原始内容存档于2022-03-12）.
  16. . 钱江晚报. 中国新闻网. 2018-08-14 [2018-11-22]. （原始内容存档于2020-12-25）.
  17. . 微信公众号. [2018-11-23]. （原始内容存档于2020-12-25）.
  18. . 解放日报. 新华社. 2018-08-15 [2018-11-22]. （原始内容存档于2020-12-25）.

参见
  • 酰肼
  • 烟酰肼
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