磺酸

磺酸(sulfonic acid,sulphonic acid)是含有磺酸基-SO2OH(-S(=O)(=O)-OH)的一类有机化合物。一般它们的酸性比相应羧酸强,可与蛋白质碳水化合物紧密结合。在很多反应中用作催化剂和反应中间体。

甲磺酸的球棒模型

磺酸基与氢相连形成的H-SO2-OH很不稳定,很快经互变异构转变为亚硫酸HO-S(=O)-OH。

清洁剂、抗细菌药物(磺胺)、阴离子交换树脂和染料大多含有磺酸或磺酸盐结构。

常见的有机磺酸包括:

  • 甲磺酸,最简单的有机磺酸,化學式CH3SO2OH
  • 苯磺酸
  • 对甲苯磺酸

磺酰氯

磺酰氯是由磺酸衍生出的酰氯,通式R-SO2-Cl。它们与亲核试剂反应,生成磺酸酯和磺酰胺。常见的磺酰氯包括对甲苯磺酰氯、对溴苯磺酰氯对硝基苯磺酰氯和甲磺酰氯。磺酰氯易水解。

Reed反应是合成磺酰氯的常用方法。 RH + Cl2 + SO2 → RSO2Cl + HCl (ɦʋ)

磺酸酯

三氟甲磺酸甲酯

磺酸酯是由磺酸衍生出的,通式R-SO2-OR。三氟甲磺酸根离子是脂肪族亲核取代反应中很好的离去基团,三氟甲磺酸甲酯则是常用的甲基化试剂。

参见

  • 硫酸
  • 硫鎓 S+, S+R3
  • 癒創木酚磺酸鹽(Guaiacolsulfonate;愈酚待因、瓜亞科爾磺酸鹽)

参考资料

  • Titus, Julie A.; Haugland, Richard; Sharrow, Susan O.; Segal, David M. . Journal of Immunological Methods. 1982-04, 50 (2): 193–204 [2022-03-05]. doi:10.1016/0022-1759(82)90225-3. (原始内容存档于2022-06-16) (英语).
  • Lefevre, Charles; Kang, Hee Chol; Haugland, Rosaria P.; Malekzadeh, Nabi; Arttamangkul, Seksiri; Haugland, Richard P. . Bioconjugate Chemistry. 1996-01-01, 7 (4): 482–489 [2022-03-05]. ISSN 1043-1802. doi:10.1021/bc960034p. (原始内容存档于2022-03-05) (英语).
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