联苯
联苯（化学式：C12H10）是两个苯基相连形成的化合物。无色至淡黄色片状晶体，有特殊香味。常用作有机合成前体，衍生物包括联苯胺、联苯醚、八溴联苯醚、多氯联苯等。联苯天然存在于煤焦油、原油和天然气中。不溶于水，但溶于有机溶剂中。
| 联苯 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Biphenyl | |
| 英文名 | |
| 别名 | 苯基苯、联二苯 |
| 识别 | |
| CAS号 | 92-52-4  |
| ChemSpider | 6828 |
| SMILES |
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| InChIKey | ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYAV |
| 性质 | |
| 化学式 | C12H10 |
| 154.21 g·mol⁻¹ | |
| 外观 | 无色至淡黄色片状晶体 |
| 密度 | 0.992 g/cm3 |
| 熔点 | 68.93 ℃ |
| 沸点 | 256 ℃ |
| 溶解性（水） | 不溶 |
| 危险性 | |
| 警示术语 | R：R36/37/38, R50/53 |
| 安全术语 | S：S2, S23, S60, S61 |
| 欧盟编号 | 601-042-00-8 |
| 欧盟分类 | 具刺激性 (Xi) 对环境有害 (N) |
| NFPA 704 |
 1
1
0
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| 闪点 | 113 ℃ |
| 自燃温度 | 540 ℃ |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
联苯中间的化学键可以自由旋转，但若四个邻位有体积较大的基团时，旋转受阻，会产生阻转异构体。此类型的化合物（如BINAP）可以作手性配体。以联苯为例，其平衡态的扭转角为44.4°，0°和90°时的能垒分别为6.0kJ/mol和6.5kJ/mol。[1]
取代联苯可通过Suzuki反应和Ullmann反应等偶联反应制取。
参见
- 多氯聯苯
- 联三苯
- 联吡啶
参考资料
- Mikael P. Johansson and Jeppe Olsen. . J. Chem. Theory Comput. 2008. doi:10.1021/ct800182e.
- Biphenyl (1,1- Biphenyl). Wiley/VCH, Weinh. (1991), ISBN 3-527-28277-7
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