莱昂纳多·迪卡普里奥

迪卡普里奥以拍攝廣告和教育電影展開他的演藝事業。在於5歲時被兒童電視劇《遊戲房》的劇組逐出後[18]，迪卡普里奥開始跟隨同父異母兄弟亞當·法拉（）接拍電視廣告。他在14歲時拍了他的第一支廣告——一支火柴盒小汽車的廣告[18]，並在之後又拍了15支各式各樣的廣告[10]^:14。此前，迪卡普里奥曾到處面試，但都沒有成功[10]^:13-14。1990年，迪卡普里奥的事業取得了突破——他接拍了根據《溫馨家族》改編的同名電視劇。在出演《溫馨家庭》後，迪卡普里奥陸續在幾部電視劇中客串飾演小角色，如《靈犬萊西》[19]、《羅斯安家庭生活》[19]及《小教父》[10]^:18。此外，他還曾出演肥皂劇《聖巴巴拉》的其中五集，飾演年少時的梅森·卡普威爾（）[20]^:276。迪卡普里奥出演《溫馨家庭》及其他肥皂劇的表現入圍了青年藝術家獎的最佳年輕男演員獎[19]。他還曾演過幾部教育電影，如《米奇的安全俱樂部》（）及《如何與嗑藥的家長相處》（）等[10]^:20。

迪卡普里奥的電影處女作為克莉絲汀·彼得森執導的《魔精3》，他在片中飾演一名邪惡房東的繼子喬許（）[21]。迪卡普里奥描述該角為「你那平凡、膚淺、標準的金髮孩子」[22]。該片於1991年以錄影帶首映的形式推出[22]。不久後，迪卡普里奥獲選擔任ABC情境喜劇《歡樂家庭》的常設演員，飾演一名無家可歸的男孩路克·布勞爾（），被西維（）一家收養成為家中的一份子。迪卡普里奥在《歡樂家庭》中的表現廣受好評[10]^:28。1992年，迪卡普里奥在凱·特夏執導的電影《夜驚情》中出演蓋（）[23]^:276。同年，勞勃·狄尼洛在400名年輕演員中選出迪卡普里奥出演《這個男孩的生活》的主角，飾演一名受到繼父虐待的少年托拜厄斯·「托比」·沃爾夫[10]^:36-38[18][23]^:276。迪卡普里奥在片中的表現廣受好評，《工作室》雜誌的茱麗葉·米修（）表示「幸好李奧納多·迪卡普里奥賦予了該片一種受過傷害的優雅，這種感覺正是這類題材所必需的」[10]^:43-44。

1993年底，迪卡普里奥與強尼·戴普合演萊思·霍斯壯執導的《不一樣的天空》，詮釋戴普所飾角色的弱智弟弟亞尼（）。霍斯壯承認他當初想找一位不那麼帥的演員，但因迪卡普里奥是參與試鏡的人中「觀察力最敏銳的演員」，最終便選上了他[22]。製片人不大支持霍斯壯的決定，認為迪卡普里奥的魅力讓他無法飾演智能障礙的角色，但霍斯壯仍相當堅持[10]^:51。該片佳評如潮，迪卡普里奥的演技受到影評人的吹捧，《紐約時報》的影評人珍妮特·瑪斯林在評論中寫道，「片中真正出色的轉折來自迪卡普里奥先生，他將亞尼的抽動綜合症演得怵目驚心且生動，而起初他並不被看好。他的演出自始而終都有一種尖銳、絕望的張力」[24]。迪卡普里奥以《不一樣的天空》一片榮獲國家評論協會獎最佳男配角獎及芝加哥影評人協會頒發的年度最有前途演員獎，並入圍了奧斯卡金像獎最佳男配角獎及金球獎最佳電影男配角獎[10]^:54-56。

隨後，迪卡普里奥出演了一部長20分鐘、由雷尼·哈林執導的短片《射脚派對》 (1994年）。他在片中飾演的角色為一名搖滾歌手[10]^:59。1995年，他出演了山姆·雷米執導的西部片《致命的快感》，飾演力求父親器重的年輕人基德[10]^:64-66。電影的票房成績強差人意，全美票房僅1,850萬美金，影評人對該片的評價也毀譽參半[25]，但迪卡普里奥的表現獲得了影評人的稱讚。影評人傑哈迪·洛姆（）表示「該劇情內容因多位配角而顯充實，李奧納多·迪卡普里奥更是可圈可點的青年才俊，不計一切代價來獲得認可」[10]^:70。

迪卡普里奥的下一部電影是阿格涅絲卡·霍蘭執導的《》（1995年）[10]^:84。該片描述詩人阿蒂爾·蘭波與保爾·魏爾倫間的同性戀戀情。迪卡普里奥在片中飾演蘭波。該角的演員原是由瑞凡·費尼克斯擔任，但費尼克斯在前期製作時期過世[26]。迪卡普里奥形容該角為他「職業生涯中最重要的角色」[10]^:86。接著，華納兄弟建議迪卡普里奥飾演《蝙蝠俠3》（1995年）中的羅賓，但他推辭掉了[10]^:88-89。1995年8月，迪卡普里奥出演了傑瑞·查克斯執導的電影《親親壞姐妹》，和黛安·基頓和梅麗·史翠普搭戏[10]^:89-91。他在片中飾演的角色是一名叛逆的青年漢克（）[27]。《綜藝》雜誌的伊曼紐爾·利維（）稱讚了迪卡普里奥的演技[27]。此外，迪卡普里奥還客串出演了電影《101夜》（1995年）[28]。狄卡皮歐在1995年出演的最後一部電影為《邊緣日記》，飾演主人翁吉姆·卡羅[29]。《滾石》雜誌的影評人彼得·崔維斯在影評中稱讚了狄卡皮歐的演出[29]。