邻苯二甲酸

邻苯二甲酸,又称酞酸,化學式為C6H4(COOH)2,是苯二甲酸异构体中的一个。环上的两个羧基位于邻位。它有两个异构体:间苯二甲酸和对苯二甲酸

邻苯二甲酸
IUPAC名
Benzene-1,2-dicarboxylic acid
1,2-苯二甲酸
别名 酞酸
识别
CAS号 88-99-3  checkY
PubChem 1017
ChemSpider 992
SMILES
 
  • C1=CC=C(C(=C1)
    C(=O)O)C(=O)O
InChI
 
  • 1/C8H6O4/c9-7(10)5-3-1-2-4-6(5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12)
InChIKey XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYAX
EINECS 201-873-2
ChEBI 29069
性质
化学式 C6H4(COOH)2
166.14 g·mol¹
外观 白色固体
密度 1.593 g/cm3 (固)
熔点 210 °C 分解
溶解性 6.0 g/L
危险性
NFPA 704
0
2
0
 
相关物质
相关羧酸 间苯二甲酸、对苯二甲酸
相关化学品 邻苯二甲酸酐
邻苯二甲酰亚胺
邻苯二甲酰肼
邻苯二甲酰氯
间苯二甲醛
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

邻苯二甲酸主要用于制取邻苯二甲酸酐,后者是生产染料香水糖精邻苯二甲酸酯酚酞等化学品的前体。

制取及性质

邻苯二甲酸晶体

邻苯二甲酸的制取方法有:

  • 硝酸氧化四氯。该法是最早制得邻苯二甲酸时使用的方法,反应中的四氯萘可通过氯酸钾盐酸反应制取。
  • 用发烟硫酸氧化邻二甲苯,以或硫酸汞为催化剂
  • 较新的方法是催化直接氧化为邻苯二甲酸酐,再水解。

邻苯二甲酸为白色晶体,210 °C时熔化并分解为水和邻苯二甲酸酐。与过量的石灰共热得到

异构体

苯二甲酸共有三种:邻苯二甲酸、间苯二甲酸和对苯二甲酸,差异在于两个羧基在苯环中的位置。有时也用o-、m-、p来指这三种异构体。

邻苯二甲酸 间苯二甲酸 对苯二甲酸

参见

  • 邻苯二甲酸氢钾

参考资料

外部链接

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