醌
醌[註 1](英語:)是含有共轭环己二烯二酮或环己二烯二亚甲基结构的一类有机化合物的总称。大部分的醌都是α,β-不饱和酮,且为非芳香、有颜色的化合物。
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最简单的醌是苯醌,包括对苯醌(1,4-苯醌)和邻苯醌(1,2-苯醌)。常见的醌类化合物有:
![]() 对苯醌,1,4-苯醌 |
![]() 邻苯醌,1,2-苯醌 |
![]() 1,2-萘醌,β-萘醌 |
![]() 9,10-菲醌,菲醌 |
![]() 茜素 |
对苯醌与氢醌(对苯二酚)可组成一个可逆的氧化还原半反應,25°C时的标准还原电势Eo为0.699V:碘化钾溶液可将对苯醌还原为氢醌,而硝酸银则可将氢醌氧化为对苯醌。
醌类化合物在自然界分布很广,茜素和维生素K即含有醌的结构。
四氯-1,4-苯醌和2,3-二氰基-5,6-二氯-1,4-苯醌(DDQ)是有机合成中常用的氧化剂。蒽醌染料也是现在重要的合成染料。
参见
- 苊醌
- 指甲花醌
参考资料
- 邢其毅等。《基础有机化学》第三版下册。北京:高等教育出版社,2005年。ISBN 978-7-04-017755-8
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