顺丁烯二酸酐

顺丁烯二酸酐MA),简称顺酐,或稱马来酸酐,是顺丁烯二酸酸酐,室温下为有酸味的无色或白色固体,分子式为C
4
H
2
O
3
。顺丁烯二酸酐以前用的催化氧化制备,但由于价格的缘故,现在大多用正丁烷氧化法制取:

2 CH3CH2CH2CH3 + 7 O2 → 2 C2H2(CO)2O + 8 H2O
顺丁烯二酸酐
顺丁烯二酸酐
IUPAC名
Maleic anhydride
别名 顺酐
识别
CAS号 108-31-6  checkY
PubChem 7923
ChemSpider 7635
SMILES
 
  • O=C1C=CC(=O)O1
InChI
 
  • 1/C4H2O3/c5-3-1-2-4(6)7-3/h1-2H
InChIKey FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYAP
ChEBI 474859
RTECS UE5950000
性质
化学式 C4H2O3
98.06 g·mol¹
外观 有酸味的白色晶体
密度 1.314 g/cm3; 一般為1.48 g/cm3 at 20°C
熔点 52.8 °C(326 K)
沸点 202 °C(475 K)
溶解性 40 g/100 ml
危险性
警示术语 R:R22, R34, R42/43
安全术语 S:S2, S22, S26, S36/37/39, S45
MSDS MSDS—J. T. Baker
欧盟分类 腐蚀性 (C)
NFPA 704
1
3
1
 
闪点 102 °C
相关物质
相关酸酐 丁二酸酐、苯酐
相关化学品 顺丁烯二酸
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

顺丁烯二酸酐可发生的反应有:

  • 水解生成顺丁烯二酸cis-HO2CCH=CHCO2H),1:1解生成单cis-HO2CCH=CHCO2CH3
  • 用作狄尔斯-阿尔德反应中的亲双烯体
  • 与低价金属配位,配合物的例子如Pt(PPh3)2(MA)及Fe(CO)4(MA)。

反應

順丁烯二酸酐進行光化學二聚體反應時,形成CBDA。該化合物生產的聚醯亞胺用於液晶顯示器

Maleic anhydride dimerization

用途

  • 合成树脂原料(不饱和聚酯)
  • 塗料
  • 树脂改性剂
  • 聚氯乙烯稳定剂
  • 做為食品添加剂延胡索酸琥珀酸苹果酸)的製作原料,但不可直接做為食品添加剂使用
  • 農藥
  • 造纸施胶剂
  • 酰亚胺
  • 表面活性剂
  • 增塑剂(DOM、DBM、DEM)

參看

  • 黑心食品
  • 2013年台灣毒澱粉事件

参考资料

  1. Merck Index, 12th Edition.

    外部链接

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