香豆素

香豆素（Coumarin），学名苯并-吡喃酮，可以看做是顺式邻羟基肉桂酸的内酯，它是一大类存在于植物界中的香豆素类化合物的母核。

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香豆素
IUPAC名
2H-chromen-2-one
英文名
别名 香豆精；氧杂萘邻酮
识别
CAS号 91-64-5  checkY
PubChem 323
ChemSpider 13848793
SMILES
 
  • C1=CC=C2C(=C1)C=CC(=O)O2
InChI
 
  • 1/C9H6O2/c10-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)11-9/h1-6H
InChIKey ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYAC
EINECS 202-086-7
ChEBI 28794
RTECS GN4200000
DrugBank DB04665
KEGG D07751
性质
化学式 C9H6O2
146.143 g·mol⁻¹
密度 0.935 g/cm³ (20 °C)
熔点 68−71 °C
沸点 298−302 °C
溶解性（水） 1.7 g/L (20 °C)
蒸氣壓 1.3 hPa (106 °C)
危险性
欧盟危险性符号
有害有害 Xn
警示术语 R：R22
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）
 293 mg/kg (大鼠经口)
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

人體每日耐受攝入量為0.1 mg/kg，超過可能有副作用。動物實驗發現長期攝取過量，可能有肝腎毒性及潛在致癌可能[1]。

物理性质

香豆素为无色或白色结晶或晶体粉末，有类似香草精的愉快香味。存在于零陵香豆、薰衣草油等中。难溶于冷水，能溶于沸水，易溶于甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、石油醚、油类。有挥发性，能随水蒸气蒸馏并能升华。

荧光是香豆素一个特有的物理性质，在紫外光下，常显蓝色荧光。通过荧光人们很易辨认出它们的存在。在C-7位引入羟基后，可使荧光加强，即使在可见光下，也能观察到荧光。

化学性质

香豆素在热稀碱液中加热时，其内酯环可缓慢水解开裂，生成顺式邻羟基肉桂酸盐而溶解成一黄色溶液。若酸化，生成的顺式邻羟基肉桂酸极不稳定，再环化可重新生成香豆素；若长时间放置在碱液中，则顺式盐转化为反式邻羟基肉桂酸，此时再酸化，得到稳定的反式邻羟基肉桂酸，不会再发生内酯化。

香豆素硝化、磺化和发生傅-克反应都在C-6位上进行；氯甲基化发生在C-3位上；Michael加成则发生在C-4位上。室温下香豆素与溴的四氯化碳溶液作用，可得到在C-3和C-4双键上加成生成的二溴化物。在钯碳催化下，该双键亦可加氢。

历史

香豆素最早由Vogel于1820年从圭亚那的零陵香豆，即黄香草木犀（Melilotus officinalis）中获得。香豆素的英文名称“Coumarin”源于零陵香豆的加勒比词“coumarou”。

制取

香豆素的合成关键是形成吡喃酮环。吡喃酮环的经典合成反应主要是Perkin反应和Pechmann反应。

1、Perkin反应：邻羟基苯甲醛（水杨醛）与乙酸酐和无水乙酸钠在180℃共热而制得香豆素。

利用Perkin反应合成香豆素

2、Pechmann反应：苯酚与-酮酸类化合物如乙酰乙酸乙酯在浓硫酸存在下缩合，得到香豆素。

应用

香豆素是一种重要的香料，常用作定香剂、脱臭剂，配制香水和香料，也用作饮料、食品、香烟、塑料制品、橡胶制品等的增香剂。医药上加入药剂中作为矫味剂。目前經動物實驗，被證實具有小鼠致癌性[2]，因此有些國家因此訂定攝取的安全劑量。齧齒動物會將香豆素代謝為3,4-環氧香豆素，這種代謝產物可引發內出血因而造成死亡。但是香豆素在不同物種間的代謝途徑不同，人類則是將香豆素代謝成毒性較低的7-羥基香豆素，這種代謝物僅僅是可能造成部分體質較敏感的人肝功能受損[3]，因此香豆素對人類的毒性較低。動物實驗確實發現長期服用香豆素會引發齧齒動物之癌症[2]，不過人體試驗目前則無相關報導，反倒是能抑制某些癌細胞的增殖。[4]

参见
  • 异香豆素
  • 香豆素类化合物、香豆素类药物

参考文献

引用
  1. Oliver Sun. . 營養新知. [2016年12月15日]. （原始内容存档于2016年12月21日） （中文）. （页面存档备份，存于）
  2. . [2016-05-24]. （原始内容存档于2019-08-04）. （页面存档备份，存于）
  3. . Medical News Today. [2016-05-24]. （原始内容存档于2019-09-04）. may cause liver damage in some sensitive people （页面存档备份，存于）
  4. . In vivo (Athens, Greece). 2007 [2016-05-24]. （原始内容存档于2020-09-25）. （页面存档备份，存于）

来源
  • 徐仁生 主编，叶阳、赵维民 副主编 (编). . 北京: 科学出版社. 2004年9月: 589–610. ISBN 7-03-012518-5.
  • 陈敏为、甘礼骓. . 北京: 高等教育出版社. 1990年6月: 91–94. ISBN 7-04-001122-0.
  • 顾翼东主编. . 上海: 上海辞书出版社. 2003: 598–599. ISBN 7-5326-1335-6.

外部連結
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