| 單磷酸腺苷
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首选IUPAC名 5'-腺嘌呤核苷酸
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| 缩写
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AMP
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| 识别
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| CAS号
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61-19-8 Y
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| PubChem
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6083
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| ChemSpider
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5858
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| SMILES
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- O[C@H]1[C@H]([C@@H]
(O[C@@H]1COP(O)(O)=O) N2C3=C(N=C2)C(N)=NC=N3)O
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| InChI
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- 1/C10H14N5O7P/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(17)6(16)4(22-10)1-21-23(18,19)20/h2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H2,11,12,13)(H2,18,19,20)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1
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| InChIKey
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UDMBCSSLTHHNCD-KQYNXXCUBP
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| ChEBI
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16027
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| DrugBank
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DB00131
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| KEGG
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C00020
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| MeSH
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Adenosine+monophosphate
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| IUPHAR配体
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2455
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| 性质
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| 化学式
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C10H14N5O7P
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| 摩尔质量
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347.22 g·mol⁻¹
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| 外观
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白色粉末晶體
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| 密度
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2.32 g/mL
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| 熔点
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178-185 °C(451-458 K)
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| 沸点
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798.5 °C(1072 K)
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| pKa
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0.9, 3.8, 6.1
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| 若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
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單磷酸腺苷(英文:Adenosine monophosphate,簡稱AMP),又名5'-腺嘌呤核苷酸或腺苷酸,是一種在核糖核酸(RNA)中發現的核苷酸。它是一種磷酸及核苷腺苷的酯,並由磷酸鹽官能团、戊糖核糖及鹼基腺嘌呤所組成。[1]
生產及降解
單磷酸腺苷可以從腺苷酸激酶催化兩個二磷酸腺苷(ADP)分子合成三磷酸腺苷(ATP)時生成:

或是經由水解ADP的高能磷酸鍵生成:

水解ATP亦可生成AMP及焦磷酸鹽:

當核糖核酸(RNA)被分解後,一磷酸核苷,包括一磷酸腺苷會被生成。
而AMP可以從以下的方式再生成ATP:
(腺苷酸激酶在另一方向)
(此一步驟是經常被好氧性生物的三磷酸腺苷合成酶在氧化磷酸化採用)
AMP亦可由肌腺苷酸脫胺酶釋放一組氨基轉為肌苷酸。
在分解代謝的過程中,AMP可以轉化成為尿酸排出體外。
環磷酸腺苷
AMP亦可有一種環狀結構稱為環磷酸腺苷(或稱為cAMP)。在某些細胞由腺苷酸環化酶催化ATP成為cAMP,並一般由腎上腺素或胰高血糖素所調節。cAMP在細胞內的訊息傳遞起著重要的角色。
商業應用
另外,AMP在對人類測試後,有著壓抑苦味的特性,使得食物仿佛甜些。這種發現可以使得低卡路里食物更美味,在對肥胖症擔心的時間,成為改善食物質素的較有益方法。這種特性於2004年9月已經得到美國食品藥物管理局的批准,由美國紐澤西州的靈瓜金以AMP作為食品的苦味遮罩的專利。[2]
內部連結
核糖核苷酸
 單磷酸腺苷 AMP
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 二磷酸腺苷 ADP
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 三磷酸腺苷 ATP
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 單磷酸鳥苷 GMP
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 二磷酸鳥苷 GDP
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 三磷酸鳥苷 GTP
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 單磷酸胸苷 TMP
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 二磷酸胸苷 TDP
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 三磷酸胸苷 TTP
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 单磷酸尿苷 UMP
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 二磷酸尿苷 UDP
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 三磷酸尿苷 UTP
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 單磷酸胞苷 CMP
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 二磷酸胞苷 CDP
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 三磷酸胞苷 CTP
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脫氧核糖核苷酸
 單磷酸脫氧腺苷 dAMP
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 二磷酸脫氧腺苷 dADP
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 三磷酸脫氧腺苷 dATP
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 單磷酸脫氧鳥苷 dGMP
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 二磷酸脫氧鳥苷 dGDP
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 三磷酸脫氧鳥苷 dGTP
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 單磷酸脱氧胸苷 dTMP
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 二磷酸脱氧胸苷 dTDP
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 三磷酸脱氧胸苷 dTTP
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 單磷酸脫氧尿苷 dUMP
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 二磷酸脫氧尿苷 dUDP
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 三磷酸脫氧尿苷 dUTP
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 單磷酸脫氧胞苷 dCMP
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 二磷酸脫氧胞苷 dCDP
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 三磷酸脫氧胞苷 dCTP
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參考文獻
外部連結
碱基、核苷和核苷酸 |
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| 核鹼基 | |
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| 核苷 | | 核糖核苷 |
- 腺苷
- 鳥苷
- 尿苷
- 假尿苷
- 5-甲基尿苷
- 胞苷
- 5-甲基胞苷
- 肌苷
- 黄苷
- 怀丁苷
- 乳清苷
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| 脱氧核糖核苷 |
- 脫氧腺苷
- 脫氧鳥苷
- 胸苷
- 脱氧尿苷
- 脫氧胞苷
- 脱氧黄苷
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核苷酸/ (核糖核苷+磷酸) | |
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| 糖类 | |
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| 酯質 |
- 类花生酸类
- 脂肪酸
- 甘油酯
- 磷脂
- 鞘脂類
- 胆固醇与甾体中间产物
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| 核酸 | |
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| 蛋白質 | |
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| 其他 | |
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| 氨基酸 | |
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| 内源大麻素 |
- 2-AG
- 2-AGE (Noladin醚)
- AEA (Anandamide)
- NADA
- OAE (Virodhamine)
- 油酸酰胺
- PEA (棕榈酰胺乙醇)
- RVD-Hpα
- Hemopressin
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| 气体递质 | |
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| 单胺 | |
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| 嘌呤 | |
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| 痕量胺 |
- 3-碘类甲腺质
- 5-MeO-DMT
- 蟾毒色胺
- NMPEA
- NMT
- 真蛸胺
- 苯乙胺
- 脱氧肾上腺素
- 甲碘胺
- 色胺
- 酪胺
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| 其他 | |
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另见:Template:神经肽 |
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| 描述 |
- 神經系統
- 神經組織
- 顱
- 三叉
- 頸叢
- 臂叢
- 腰骶叢
- 體感覺
- 脊神经
- 自律神經
- 生理
- 發育
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| 疾病 | |
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| 治療 | |
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嘌呤受体调节剂 |
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| 受體配體 | | 激动剂 |
- 2-(1-Hexynyl)-N-methyladenosine
- 2-Cl-IB-MECA
- 2'-MeCCPA
- 5'-N-ethylcarboxamidoadenosine
- ATL-146e
- BAY 60–6583
- CCPA
- CGS-21680
- CP-532,903
- GR 79236
- LUF-5835
- LUF-5845
- N6-Cyclopentyladenosine
- Regadenoson
- SDZ WAG 994
- UK-432,097
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| 拮抗劑 |
- 8-苯基-1,3-二丙基黄嘌呤
- 7-乙酰基-1,3-二甲基黄嘌呤
- 氨茶碱
- 胆茶碱
- 8-苄基-7-(2-乙基(2-羟乙基)氨乙基)-1,3-二甲基黄嘌呤
- 咖啡因
- 柠檬酸咖啡因
- CGS-15943
- 8-氯茶碱
- CPX
- CVT-6883
- 7-二甲基胺基乙基-1,3-二甲基黄嘌呤
- DPCPX
- 苯甲锡林
- 8-(2-(3,4-亚甲二氧基苯基)乙烯基)-7-甲基-1,3-二乙基黄嘌呤
- KF-26777
- MRE3008F20
- MRS-1220
- MRS-1334
- MRS-1706
- MRS-1754
- MRS-3777
- 1,7-二甲基黄嘌呤
- Pentoxifylline
- Preladenant
- Propentofylline
- PSB-10
- PSB-11
- PSB 36
- PSB-603
- PSB-788
- PSB-1115
- Rolofylline
- SCH-442,416
- SCH-58261
- 四甲尿酸
- 可可碱
- 茶碱
- VUF-5574
- ZM-241,385
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| 再攝取抑制劑 | | 细胞膜 | | ENT抑制剂 |
- 地拉䓬
- 双嘧达莫
- Hexobendine
- Pentoxifylline
- Propentofylline
- 巴比妥类药物
- 乙醇
- 苯二氮平類藥物
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| 突触小泡 | |
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