氨基甲酸酯的化學結構
氨基甲酸酯(carbamate)是一类具有 -NH(CO)O- 官能团的有机化合物的统称,它们是氨基甲酸(NH2COOH)的酯类,即氨基或胺基直接与甲酸酯的羰基相连的有机物。可由氯代甲酸酯与氨或胺反应制得,也可由氨基甲酰氯与醇或酚反应制得[1]。
由于氨基甲酸中氮原子连接着一个羧基,它亦可被看作是一个酰胺。因此,氨基甲酸酯也可以有N位取代的烷基或芳基。例如,尿烷(氨基甲酸乙酯)在N位无取代,而N-甲基氨基甲酸乙酯在N位的H有一个被甲基取代(参见異氰酸甲酯)。
自然界存在
在血红蛋白中,当二氧化碳和球蛋白的N端结合的时候生成氨基甲酸酯,这样可以增强脱氧血红蛋白的稳定性,提高血红蛋白释放剩余氧分子的可能性。
1,5-二磷酸核酮糖羧化酶/加氧酶(卡尔文循环第一个固碳反应的催化剂)的运转也依赖于氨基甲酸酯的形成。在酶的活性部位,一个镁离子(Mg2+)同一个穀氨酸残基、一个天冬氨酸残基以及一个赖氨酸氨基甲酸酯相连。氨基甲酸酯在空气中的二氧化碳和无电荷的赖氨酸侧链反应时产生,使其成为氨基甲酸酯离子,产生电荷以结合镁离子。
商业应用
农药
氨基甲酸酯主要商业用途是农药,用于防治植物病、虫、草害,特别是杀虫剂,如:速灭威、涕灭威、卡巴呋喃、呋喃丹、西维因等。这些杀虫剂通过可逆性的抑制昆虫乙酰胆碱酯酶的活性,造成乙酰胆碱的积累,影响昆虫正常的神经传导,使其中毒死亡。有机磷酸酯类杀虫剂机理与氨基甲酸酯类相似,只是前者对乙酰胆碱酯酶的抑制是不可逆的,伤害性更大。
药物
有些氨基甲酸酯也被用于人类药物,如乙酰胆碱酯酶抑制剂新斯的明及利凡斯的明,后者的化学结构式基于天然的生物鹼毒扁豆碱。
材料
聚氨酯主链中含有氨基甲酸酯特征单元,这种高分子材料广泛用于黏合剂,涂层,低速轮胎,垫圈等工业领域。在日常生活领域聚氨酯被用来制造各种泡沫和塑料海绵,还被用于制造避孕套和医用器材。
参见
注释
- ^ 氨基甲酸酯. 术语在线. 全国科学技术名词审定委员会. (简体中文)
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| (+) 5-HT1AR激动剂 | |
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| GABAAR別构调节剂 | | 苯二氮䓬类药物 |
- 阿地唑仑
- 阿普唑仑
- 溴西泮
- 卡马西泮
- 甲氨二氮䓬
- 氯巴占
- 氯硝西泮
- 氯拉䓬酸
- 氯噻西泮
- 氯𫫇唑仑
- 地西泮#
- 氯氟䓬乙酯
- 依替唑侖
- 氟地西泮
- 哈拉西泮
- 凯他唑仑
- 劳拉西泮#
- 美達西泮
- 去甲西泮
- 奥沙西泮
- 匹那西泮
- 普拉西泮
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| 其它 | |
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加巴喷丁类药物 (α2δ-VDCC通道阻滯劑) | |
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| 抗抑郁药 | |
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交感神經阻滯劑 (腎上腺素拮抗劑) |
- α-1受体阻滞剂 (如:哌唑嗪)
- α-2激动剂 (如:可乐定、右美托咪定、氯酰胍)
- β-受体阻滞剂 (如:普萘洛尔)
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| 其它 |
- 苯佐他明
- 环丝氨酸
- 法博莫唑
- 羥嗪
- 四甲基甘脲
- 美吡哌唑
- 尼古丁
- 奥匹哌醇
- 奥沙氟生‡
- 菲尼布特
- 匹卡米隆
- Selank
- 噻加宾
- 托非索泮
- 异戊酸薄荷酯
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障碍(o, p, m, p, a, d, s) 症状/齐名/涉及
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操作(评估/治疗) 药物(N5A/5B/5C/6A/6B/6D)
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| GABAA受体 | |
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| GABAB受体 |
- 1,4-丁二醇
- 醋羟丁酸
- 巴氯芬
- 3-羟基-4-氨基丁酸
- γ-丁内酯
- γ-戊内酯
- 菲尼布特
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| H1 | |
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| α2-肾上腺素能 |
- 可乐定
- 地托咪定
- 右旋美托咪啶
- 洛非西定
- 美托咪定
- 罗米非定
- 替扎尼定
- 赛拉嗪
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| 5-HT2A | |
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| 褪黑激素受体 | |
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| 食欲素受体 |
- 阿莫雷生
- Filorexant
- 苏沃雷生
- 達利雷生
- 萊博雷生
- 法赞雷生
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| 其它 |
- 大麻二酚
- 氯苯烷基二醇
- 二乙丙二醇
- 尖叶云香碱
- 酚二唑
- 加巴喷丁类药物
- 愈创甘油醚相關的肌肉鬆弛劑
- 氯酚甘油醚
- 甲酚甘油醚
- 美芬诺酮
- 美他沙酮
- 美索巴莫
- 烟胺哌嗪
- 鴉片類藥物
- 西番蓮屬
- 东莨菪碱
- 曲唑酮
- 4-羟基-4-甲基戊酸
- 乙甲戊酰胺
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| 碳氢 | |
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| 碳氢氧 | | 一个氧 | |
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| 两个氧 | |
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| 三个氧 |
- 酸酐
- 过氧酸
- 三氧杂环基
- 原酸酯
- 分子臭氧化物
- 有机臭氧化物
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除碳氢氧外 仅一种元素 | | 13族 | |
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| 14族 | | 硅 |
- 硅醇
- 硅醚
- 硅氧烷
- 硅酮
- 硅烷
- 硅烯
- 硅宾
- 硅杂苯基
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| 15族 | |
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| 16族 | |
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| 17族 | |
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| 其他情况 |
- 异硫氰酸酯
- 硫氰酸酯
- 硫代磷酸酯
- 硫代氨基甲酸酯
- 二硫代氨基甲酸酯
- 硒氰酸酯
- 磷酰胺
- 磺酰胺
- 磺酰卤
- 氨基亚磺酸酯
- 三氟甲磺酸酯
- 硫硒醚
- 五氟苯基氙化合物
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