安非他酮

安非他酮（國際非專利藥品名稱：，舊名：amfebutamone） 或盐酸安非他酮，商品名威博雋（Wellbutrin），是一种主要作为抗抑郁药和戒烟药使用的药物、也可用作治療注意力不足過動症的第二線藥品（second-line medication）與中樞神經刺激劑合併使用，或作為中樞神經刺激劑的替代方案。[8][9][10] [11][12] 安非他酮在美国是最常用的抗抑郁药之一，在其他许多英语国家亦是如此。[13][14] 以商品名载班（Zyban）出售的安非他酮缓释片用作戒烟药使用，并且使用十分广泛。[13] 安非他酮以片剂使用，并且在大部分国家仅可凭处方使用。[13] 在台灣有經衛生福利部食品藥物管理署核准由瑞安大藥廠推出的醫師處方學名藥必博寧（Buporin）。[15]化学上，安非他酮属于氨基酮类化合物。無法使用於有過癲癇歷史的病人身上，否則會增加癲癇機率的風險。

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安非他酮
Skeletal formula of bupropion
Ball-and-stick model of the (S) isomer of the bupropion molecule
臨床資料
读音/bjuːˈproʊpi.ɒn/ bew-PROH-pee-on
商品名Wellbutrin, Elontril, Zyban
其他名稱3-Chloro-N-tert-butyl-β-keto-α-methylphenethylamine;
3-Chloro-N-tert-butylcathinone
AHFS/Drugs.comMonograph
MedlinePlusa695033
核准狀況
懷孕分級
成癮性几乎没有
给药途径医疗用途: 口服
娱乐: 鼻腔内, 静脉注射
ATC碼
法律規範狀態
法律規範
  • 澳：限医生处方（S4）
  • 加：处方药（℞-only）
  • 英：处方药（℞-only） (POM)
  • 美：处方药（℞-only）
藥物動力學數據
血漿蛋白結合率84% (安非他酮), 77% (羟安非他酮代谢产物), 42% (苏氨酸氢化安非他酮代谢物)[1]
药物代谢肝脏 (大部分是CYP2B6-介导的羟化, 但有时候也是CYP1A2, CYP2A6, CYP2C9, CYP3A4, CYP2E1和CYP2C19)[1][2][3][4]
生物半衰期11小时(短期给药;母体化合物)[5] 14–21小时(长期给药; 母体化合物 - 取决于形式),[1][3][6] 20小时(羟安非他酮), 33小时(赤藓糖氢化安非他酮), 37小时(苏氨酸氢化安非他酮)[1][3][6][7]
排泄途徑肾脏 (87%; 0.5% 原型), 粪便 (10%)[2][3][6]
识别
  • (±)-2-(tert-Butylamino)-1-(3-chlorophenyl)propan-1-one
CAS号34841-39-9  checkY
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
化学
化学式C13H18ClNO
摩尔质量239.74 g/mol
3D模型（JSmol）
  • O=C(C(C)NC(C)(C)C)C1=CC=CC(Cl)=C1
  • InChI=1S/C13H18ClNO/c1-9(15-13(2,3)4)12(16)10-6-5-7-11(14)8-10/h5-9,15H,1-4H3 checkY
  • Key:SNPPWIUOZRMYNY-UHFFFAOYSA-N checkY

此藥由Burroughs Wellcome藥廠（葛蘭素史克（GSK）前身）的有機化學暨藥學家納里曼·梅達（Nariman Mehta）於1969年所發明，並於1974年取得美國專利3819706號[16]。

藥理作用

安非他酮是正腎上腺素及多巴胺的神經元回收選擇性抑制劑，對於血清素 回收的影響相當微弱，也不會抑制單胺氧化酶。目前還不知道安非他酮藉由何 種機轉來增進患者的戒煙能力。以及雖然其作用機轉與其他抗抑郁药一樣還不明確。 但一般認為，這種作用是由正腎上腺素激性或多巴胺激性機轉所媒介。

代謝

安非他酮在人體內進行廣泛代謝。至今已在血漿中鑑定出三種具有藥理活性的代謝物：hydroxybupropion 及其胺基乙醇異構物(amino-alcohol isomers)threohydrobupropion、及 erythrohydrobupropion。

這些代謝物在臨床上可能相當重要，因為它們的血漿濃度和 bupropion 一樣高，甚至更高。活性代謝物進一步代謝成不具活性的代謝物之後，由尿液排出體外。

bupropion 主要被 CYP2B6 代謝成主要的活性代謝物hydroxybupropion；然而，細胞色素 P450s 與 threohydrobupropion 的形成無關。

副作用

免疫系統異常

常 見： 過敏反應如蕁麻疹

極罕見： 更嚴重的過敏反應包括血管性水腫、呼吸困難/支氣管痙攣及過敏性休克。也有關節痛、肌痛及發燒伴隨皮疹及其他暗示遲發性過敏症狀

代謝及營養方面異常

常 見：厭食

不常見：體重減輕

極罕見：血糖紊亂

精神方面異常

極常見：失眠

常 見：不安、焦慮

不常見：抑鬱、精神紊亂

極罕見：侵略性、敵意、易怒、激動、幻覺、異常夢境、人格解體、妄想、偏執觀念

神經系統異常

極常見：頭痛

常 見：震顫、頭暈、味覺異常

不常見：注意力障礙

罕 見：癲癇

極罕見：肌張力不全、運動失調、帕金森氏症、不協調、記憶障礙、皮膚感覺異常、暈厥

眼睛方面異常

常 見：視覺障礙

心臟方面異常

不常見：心搏過速

極罕見：心悸

血管異常

常 見：血壓升高(有時嚴重)、潮紅

極罕見：血管擴張、姿勢性低血壓

胃腸消化系統異常

極常見：口乾、胃腸障礙，包括噁心及嘔吐

常 見：腹痛、便秘

肝膽系統異常

極罕見：膽酵素上升、黃膽、肝炎

皮膚及皮下組織異常

常 見：皮疹、搔癢、出汗

極罕見：多形性紅斑、史蒂芬強森症候群(Stevens Johnson syndrome)

骨骼肌及結締組織方面異常

極罕見：痙攣

腎臟及泌尿系統異常

極罕見：頻尿及/或尿液滯留

全身性的障礙

常 見：發燒、胸痛、無力

過量

服藥過量所導致的症狀包括嗜睡、喪失意識及 ECG 變化如傳導紊亂(包括 QRS 延長)或心率不整；曾有致命的案例被通報。另外，安非他酮有與劑量相關的癲癇發作風險，服用過量可能誘發癲癇發作。

治療過量時，應監控 ECG 及生命徵象。確保呼吸道暢通，以及充分的氧氣供給與換氣。建議使用活性炭。安非他酮沒有已知的特定解毒劑。

引用
  1. . electronic Medicines Compendium. GlaxoSmithKline UK. 1 August 2013 [22 October 2013]. （原始内容存档于2015-09-20）.
  2. . TGA eBusiness Services. Ascent Pharma Pty Ltd. 2 October 2012 [22 October 2013]. （原始内容存档于2016-12-07）.
  3. . DailyMed. Sandoz, Inc. April 2013 [22 October 2013]. （原始内容存档于2013-07-04）.
  4. Zhu, A. Z. X.; Zhou, Q.; Cox, L. S.; Ahluwalia, J. S.; Benowitz, N. L.; Tyndale, R. F. . Drug Metabolism and Disposition. 3 September 2014, 42 (11): 1971–1977. PMID 25187485. doi:10.1124/dmd.114.060285.
  5. Brunton, L; Chabner, B; Knollman, B. 12th. New York: McGraw-Hill Professional. 2010. ISBN 978-0-07-162442-8.
  6. . TGA eBusiness Services. Aspen Pharmacare Australia Pty Ltd. 19 April 2013 [22 October 2013]. （原始内容存档于2016-12-07）.
  7. . DailyMed. GlaxoSmithKline LLC. March 2013 [22 October 2013]. （原始内容存档于2013-10-23）.
  8. Dr. Ian Morton, I.K. Morton, Judith M. Hall. . Springer Science & Business Media. 31 October 1999: 57– [2015-09-02]. ISBN 978-0-7514-0499-9. （原始内容存档于2016-04-27）.
  9. . CRC Press. : 104– [2015-09-02]. ISBN 978-0-412-54090-5. （原始内容存档于2016-04-30）.
  10. . Taylor & Francis. January 2000: 38– [2015-09-02]. ISBN 978-3-88763-075-1. （原始内容存档于2016-04-30）.
  11. Wigal SB. . CNS Drugs. 2009,. 23 Suppl 1: 21–31. PMID 19621975. doi:10.2165/00023210-200923000-00004.
  12. Childress, A. C.; Sallee, F. R. . Drugs of Today (Barcelona, Spain: 1998). 2012, 48 (3): 207–217. ISSN 1699-3993. PMID 22462040. doi:10.1358/dot.2012.48.3.1750904.
  13. . PubMed Health. Bethesda, USA: National Institute of Health. 1 June 2014 [18 July 2014]. （原始内容存档于2013-11-09）.
  14. Brayfield, A (编). . Martindale: The Complete Drug Reference. London, UK: Pharmaceutical Press. 22 October 2013 [18 July 2014].
  15. . info.fda.gov.tw. [2022-02-20]. （原始内容存档于2022-02-20）.
  16. 美國專利第3,819,706号

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