三氟甲磺酸三甲基硅酯
三氟甲磺酸三甲基硅酯(Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate)由三氟甲磺酸酯和三甲基硅基组成，常温常压下是无色液体。它的反应性类似于三甲基氯硅烷，因此也经常在有机合成领域使用。[1]
| 三氟甲磺酸三甲基硅酯 | |
|---|---|
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| IUPAC名 三氟甲磺酸三甲基硅酯 | |
| 别名 | TMSOTf Trimethylsilyl triflate TMS triflate Trifluoromethanesulfonic acid trimethylsilyl ester |
| 识别 | |
| CAS号 | 27607-77-8  |
| PubChem | 65367 |
| SMILES |
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| 性质 | |
| 化学式 | C4H9F3O3SSi |
| 222.26 g/mol g·mol⁻¹ | |
| 外观 | 无色液体 |
| 密度 | 1.225 g/mL |
| 沸点 | 140 °C (760 Tor) |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
相关反应物
三氟甲磺酸三乙基硅酯(Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate)与三氟甲磺酸三甲基硅酯有类似的反应性，但从它得到的硅烯醇醚相较于从三氟甲磺酸三甲基硅酯得到的硅烯醇醚稍稳定。[3]因此在保护醇基时或其它类似反应中，如要要提高反应物的稳定性或减少副反应，三氟甲磺酸三乙基硅酯是更好的选择，但相应的，去除三乙基硅基也会困难一些。
参考文献
- Joseph Sweeney, Gemma Perkins, Enrique Aguilar, Manuel A. Fernández‐Rodríguez, Rodolfo Marquez, Eric Amigues, Ricardo Lopez‐Gonzalez. . Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2018. ISBN 978-0471936237. doi:10.1002/047084289X.rt338.
- Umemoto, Teruo; Tomita, Kyoichi; Kawada, Kosuke. . Organic Syntheses. 1990, 69: 129. doi:10.15227/orgsyn.069.0129.
- Myers. (PDF). [2020-05-23]. （原始内容 (PDF)存档于2020-11-11）.
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