三甲基叠氮硅烷

三甲基叠氮硅烷 ((CH3)3SiN3) 是一种有机化合物，是有机化学里的一种试剂。

三甲基叠氮硅烷
Skeletal formula of Trimethylsilyl azide
Ball-and-stick model of the trimethylsilyl azide molecule
IUPAC名
Azido(trimethyl)silane
识别
CAS号 4648-54-8  checkY
PubChem 78378
ChemSpider 70747
SMILES
 
  • [N-]=[N+]=N[Si](C)(C)C
InChI
 
  • 1/C3H9N3Si/c1-7(2,3)6-5-4/h1-3H3
InChIKey SEDZOYHHAIAQIW-UHFFFAOYAJ
Beilstein 1903730
EINECS 225-078-5
性质
化学式 C3H9N3Si
摩尔质量 115.21 g·mol−1
外观 无色清澈液体
密度 0.8763 g/cm3 (20 °C)
熔点 -95 °C（178 K）
沸点 52 °C至 53 °C （ 175 mmHg ）
(92 至 95 °C ，如果是 760 mmHg)
溶解性（水） 反应，形成危险的叠氮酸
危险性
警示术语 R：R11，R23，R24，R25，R29，

R50，R51，R52，R53

安全术语 S：S16，S29，S36，S37，

S45，S57，S8

NFPA 704
3
4
0
 
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

三甲基叠氮硅烷是可以购买的。 它可以由三甲基氯硅烷和叠氮化钠化合而成：[1]

TMSCl + NaN3 → TMSN3 + NaCl (TMS = (CH3)3Si)

应用

在众多反应里，三甲基叠氮硅烷是比叠氮酸更安全的物质。但是，随着时间的流逝，三甲基叠氮硅烷水解会变成叠氮酸，因此必须无水分保存。[2] 它在奥司他韦全合成里被使用。

安全性

三甲基叠氮硅烷不可以和水、氧化剂和酸存放在一起。 2014年，明尼苏达大学的一名研究生在合成大量三甲基叠氮硅烷时发生的爆炸中受伤。 [3]

参考资料
  1. L. Birkofer and P. Wegner (1988). "Trimethylsilyl azide". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 1030.
  2. Jafarzadeh, Mohammad. . Synlett. 2007, 2007 (13): 2144. doi:10.1055/s-2007-984895 可免费查阅.
  3. . [2020-07-30]. （原始内容存档于2019-08-20）.
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