硝酸甘油

硝酸甘油（英語：），又稱硝酸甘油酯、三硝酸甘油酯等，化學式為C3H5N3O9，簡稱NTG，是甘油的三硝酸酯。1847年由都灵大学的化學家索布雷洛合成。常有人誤解「硝酸甘油」是瑞典化學家阿爾弗雷德·諾貝爾發明的，事實上諾貝爾發明的是在1866年利用硝酸甘油發展高穩定性、防誤爆的矽藻土炸藥。

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「Nitroglycerin」的各地常用名稱
中国大陸
臺灣
港澳
硝酸甘油
IUPAC名
Propane-1,2,3-triyl trinitrate
1,2,3-三硝酸丙三酯
别名 NG、硝甘、硝酸甘油酯、三硝酸甘油酯
识别
CAS号 55-63-0  checkY
PubChem 4510
ChemSpider 4354
SMILES
 
  • o:n(:o)OCC(COn(:o):o)On(:o):o
InChI
 
  • 1/C3H5N3O9/c7-4(8)13-1-3(15-6(11)12)2-14-5(9)10/h3H,1-2H2
InChIKey SNIOPGDIGTZGOP-UHFFFAOYAR
Beilstein 1802063
Gmelin 165859
UN编号 0143, 0144, 1204, 3064, 3319
EINECS 200-240-8
ChEBI 28787
DrugBank DB00727
KEGG D00515
MeSH Nitroglycerin
性质
化学式 C3H5N3O9
摩尔质量 227.09 g·mol−1
外观 无色液体
密度 1.6 g cm−3（15 °C）
熔点 14 °C（287 K）
沸点 50 °C（323 K）（爆炸）
溶解性（水） 微溶[1]
溶解性 丙酮、乙醚、苯、酒精[1]
log P 2.154
结构
配位几何 于C1，C2，C3：四方
于N7，N8，N9：平面三角形
分子构型 于C1，C2，C3：四面体
于N7，N8，N9：二面角
热力学
ΔfHm⦵298K -370 kJ mol-1
ΔcHm⦵ -1.529 MJ mol-1
药理学
药品分级
妊娠分类 C（美）
给药途径 静脉注射，口服，舌下含服，外用经皮
药代动力学：
<1%
肝
3 分钟
爆炸性
撞击感度 高
摩擦感度 高
爆速 7700 m s−1
相对当量系数 1.50
危险性
警示术语 R：R3, R12, R26/27/28, R33, R51/53
安全术语 S：S1/2, S33, S35, S36/37, S45, S53, S61
欧盟编号 603-034-00-X
欧盟分类 爆炸性 E 剧毒 T+ 有害环境物质 N
NFPA 704
3
2
4
 
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

物理特性

纯品无色透明。在13℃时冻结，沸点256℃，相对密度1.5931（20/4℃）。微溶于水。

化学特性

本品具有一般硝基化合物的反应性，如硝基可被还原至亚硝基、氨基。

此外，本品极易由于受热、撞擊而爆炸，使用时应注意防护。

制备方法

由甘油和浓硝酸：浓硫酸为1：3体积比的混酸硝化制得。此实验具有爆炸危险性，硝酸甘油在室温下或由桌面高度掉落地面即可引爆。

丙三醇(甘油)经硝酸与硫酸混合硝酸化(酯化)制得硝酸甘油
硝酸甘油分解成二氧化碳，水，氮和一氧化氮

应用

诺贝尔发明了一种使硝酸甘油稳定的方法，至今已发展到数百种配方，但原理都是把硝酸甘油和挥发性低的次级炸药，各类其他配料，粘结剂，填充料等混合在一起，如硝化纤维，矽藻土等等。

醫療使用
条目：硝酸甘油 (藥物)

医药上用作血管扩张劑，其作用机理为扩张小动脉和小静脉，但扩张小静脉的作用超过小动脉。制成0.3%硝酸甘油片剂，舌下给药，吞服无效，作用迅速而短暂，效果极强。用于治疗冠狀動脈狹窄引起的急性心绞痛，如多次服用会降低药效。血壓過低及有服用威而鋼等會使血管擴張的藥物時，可能引發昏倒甚至休克。且對於冠狀動脈堵塞無效，應盡速就醫治療[2]。

参考文献
  1. http://www.osha.gov/SLTC/healthguidelines/nitroglycerin/recognition.html
  2. . [2016-10-17]. （原始内容存档于2016-10-19）.
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