三羟基蒽醌

三羟基蒽醌英语:)或三羟基蒽二酮()是几种分子式为C14H8O5异构有机化合物中的任何一种,通过用三个羟基取代三个原子衍生自蒽醌。它们包括几种具有历史意义的重要染料。[1][2]异构体的母体蒽醌异构体和/或三个羟基可能不同。

通常有56种方法可以从8个氢中选择三个。然而,如果下层核是对称的,那么其中一些选择将产生相同的分子。

异构体

来自9,10-蒽醌

由于9,10-蒽醌核的对称性,只有14种异构体。[3](挂号内为别名)

  • 1,2,3-三羟基蒽醌(酸棕、蒽宗)[2]
  • 1,2,4-三羟基蒽醌(羟基茜草素、吡啉),茜草红根染料的一种成分。
  • 1,2,5-三羟基蒽醌(氧蒽绛酚)
  • 1,2,6-三羟基蒽醌(黄羟基茜草素)[2]
  • 1,2,7-三羟基蒽醌(异羟基茜草素、蒽并羟基茜草素)[2]
  • 1,2,8-三羟基蒽醌(氧丹蒽醌)
  • 1,3,5-三羟基蒽醌
  • 1,3,6-三羟基蒽醌
  • 1,3,7-三羟基蒽醌
  • 1,3,8-三羟基蒽醌
  • 1,4,5-三羟基蒽醌
  • 1,4,6-三羟基蒽醌[4]
  • 1,6,7-三羟基蒽醌
  • 2,3,6-三羟基蒽醌

参见

参考资料

  1. Wahl, Andre; Atack, F. W (1919) The Manufacture Of Organic Dyestuffs. G. Bell And Sons, Limited. Online version accessed on 2010-01-22.
  2. Hugh Alister McGuigan (1921), An introduction to chemical pharmacology; pharmacodynamics in relation to chemistry. P. Blakiston's son, Philadelphia. Online version at archive.org, accessed on 2010-01-30.
  3. CRC (1996), Dictionary of organic compounds, Volume 1 CRC Press Online version at books.google.com, accessed on 2010-01-22.
  4. M. L. Crossley (1918), 1,4,6-TRIHYDROXYANTHRAQUINONE J. Am. Chem. Soc., volume 40 issue 2, pages 404–406 doi:10.1021/ja02235a011
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