三羟甲基膦

三羟甲基膦是一种有机磷化合物，化学式为P(CH2OH)3，是一种叔膦。它是白色固体，可由四羟甲基氯化𬭸和强碱反应得到：[1][2]

[P(CH2OH)4]Cl + NaOH → P(CH2OH)3 + H2O + H2C=O + NaCl
三羟甲基膦
识别
CAS号 2767-80-8  checkY
PubChem 76001
ChemSpider 68500
SMILES
 
  • C(O)P(CO)CO
性质
化学式 C3H9O3P
摩尔质量 124.08 g·mol−1
外观 白色固体
密度 1.16 g/cm3
熔点 51-53 °C
沸点 分解
溶解性（水） 乙醇、DMF
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中腐蚀性物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中有毒物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中有害物质的标签图案
GHS提示词 危险
H-术语 H301, H315, H318, H335
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

批量合成可用三乙胺为碱和溶剂。[3]

反应

三羟甲基膦可以和很多金属形成配合物，它们在水中有一定溶解度，在甲醇中更容易溶解。[3]它在蒸馏时剧烈分解，生成膦和甲醛。它也可以被空气氧化为氧化物。

它和六甲基四胺加热，可以得到三氮杂磷杂金刚烷。[4]

参考文献
  1. Ferguson, Marcelle L.; O’Leary, Daniel J.; Grubbs, Robert H. (2003). "Ring-Closing Metathesis Synthesis of N-BOC-3-Pyrroline". Org. Synth. 80: 85.
  2. M. Caporali, L. Gonsalvi, F. Zanobini, M. Peruzzini. . Inorganic Syntheses 35. 2011: 92–108. doi:10.1002/9780470651568.ch5.
  3. Ellis, James W.; Harrison, Karl N.; Hoye, Peter A. T.; Orpen, A. Guy; Pringle, Paul G.; Smith, Martin B. . Inorganic Chemistry. 1992, 31 (14): 3026–3033. doi:10.1021/ic00040a009.
  4. Daigle, D. J.; Pepperman, A. B.; Vail, Sidney L. . Journal of Heterocyclic Chemistry. 1974, 11 (3): 407–408. doi:10.1002/jhet.5570110326.
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