三苯基硅烷

三苯基硅烷可以由三苯基氯硅烷和氢化铝锂或氢化锂反应而成：[2]

${\displaystyle \mathrm {4\ ClSi(C_{6}H_{5})_{3}+\ LiAlH_{4}\ {\xrightarrow {}}\ 4\ HSi(C_{6}H_{5})_{3}\ +\ LiCl\ +\ AlCl_{3}} }$

它也可以由三氯硅烷和苯基溴化镁的格氏反应而成：[3]

${\displaystyle \mathrm {HSiCl_{3}+3\ (C_{6}H_{5})MgBr\ {\xrightarrow {}}\ HSi(C_{6}H_{5})_{3}\ +3\ MgBrCl} }$

三苯基硅烷对水解稳定。不过在酸和碱催化下，它会水解成三苯基硅醇和氢气：[2]

${\displaystyle \mathrm {(C_{6}H_{5})_{3}SiH+\ H_{2}O{\xrightarrow[{}]{Catalyzer}}\ (C_{6}H_{5})_{3}SiOH\ +\ H_{2}} }$

它和氨反应，三苯基硅基取代氨中的氢，不过仍未发现全部的氢都被取代，产生三(三苯基硅基)胺的情况。反应被氨基钠催化：[2]

${\displaystyle \mathrm {2(C_{6}H_{5})_{3}SiH+\ NH_{3}{\xrightarrow[{}]{NaNH_{2}}}\ ((C_{6}H_{5})_{3}Si)_{2}NH\ +\ H_{2}\ \ } }$

它和氯气、溴和碘反应，产生对应的卤化物：[2]

${\displaystyle \mathrm {(C_{6}H_{5})_{3}SiH+\ X_{2}\ {\xrightarrow[{}]{}}\ (C_{6}H_{5})_{3}SiX\ +\ HX\ \ X=Cl,Br,I} }$

在例如氯化铝等路易斯酸存在下，三苯基硅烷和氯化氢、溴化氢的反应也能产生卤化物：[2]

${\displaystyle \mathrm {2(C_{6}H_{5})_{3}SiH+\ HX\ {\xrightarrow[{}]{AlX_{3}}}\ (C_{6}H_{5})_{3}SiX\ +\ HX\ \ X=Cl,Br} }$

三苯基硅烷和钠钾合金反应产生三苯基硅钾，后者继续和三苯基硅烷反应产生六苯基乙硅烷：[2]

${\displaystyle \mathrm {(C_{6}H_{5})_{3}SiH+\ Na/K\ {\xrightarrow[{}]{}}\ (C_{6}H_{5})_{3}SiK\ +\ NaH} }$

${\displaystyle \mathrm {(C_{6}H_{5})_{3}SiK\ +\ HSi(C_{6}H_{5})_{3}\ {\xrightarrow[{}]{}}\ (C_{6}H_{5})_{3}Si-Si(C_{6}H_{5})_{3}} }$

三苯基硅烷可以用作还原剂，尤其是卤代烃、醇和酮的合成。对于后者，三苯基硅烷也可以作为保护基。[4]

三苯基硅烷的闪点为 76 °C。[1]

1. 来源：Sigma-Aldrich Co., product no. 148504 .
2. Barry Arkles, Silanes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 22: pp. 38–69 [2016-12-10] （德文）
3. E. Fischer, G. Schott, A. D. Petrow, Additions- und Substitutionsreaktionen mit Triorganosilanen, Journal für Praktische Chemie, 21 (3-4): pp. 157, doi:10.1002/prac.19630210305 （德文）
4. Gerald L. Larson. (PDF). Gelest. [2015-07-05] （英语）. （页面存档备份，存于） (PDF). [2021-10-08]. 原始内容存档于2021-10-08.