三苯氯甲烷

三苯氯甲烷（Triphenylmethyl chloride, TrCl)，化学式C19H15Cl，是一种呈白色固体的卤代烃，有机合成中作为三苯甲基保护基的来源。

三苯氯甲烷
IUPAC名
[chloro-di(phenyl)methyl]benzene
别名 三苯甲基氯
识别
CAS号 76-83-5  checkY
PubChem 6456
ChemSpider 17344583
SMILES
 
  • C1=CC=C(C=C1)C(C2=CC=CC=C2)(C3=CC=CC=C3)Cl
性质
化学式 C19H15Cl
278.7754 g/mol g·mol⁻¹
外观 白色至黄色固体
密度 1.141g/cm3
熔点 109 ~ 112 °C
沸点 230 °C（503 K）
溶解性 溶于氯仿、苯、丙酮[1]醚、THF、己烷[2]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

三苯氯甲烷是一种商业试剂。它可由三苯甲醇与乙酰氯反应制备：[3]

或由过量的苯与四氯化碳在三氯化铝催化下的傅-克烷基化反应制备，因单取代产物(三氯甲苯)与二取代产物(二苯二氯甲烷)均是液体，产物经盐酸水解分离，过滤所得固体产物即为三苯氯甲烷。

反应

三苯氯甲烷在非极性溶剂中与金属钠反应得到三苯甲基钠：[4]

(C6H5)3CCl + 2 Na → (C6H5)3CNa + NaCl

与六氟磷酸银反应，得到三苯甲基正离子与六氟磷酸根的盐，呈棕色粉末，对空气敏感，光照下变色。

(C6H5)3CCl + AgPF6 → (C6H5)3CPF6 + AgCl

应用

因为三苯甲基显著的空间位阻，TrCl通常只能与伯醇反应成醚，据此三苯氯甲烷在有机合成中作为伯羟基的保护试剂，在多糖的合成中选择性保护6号位羟基。[5][6]

参见

参考资料
  1. http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9925340
  2. http://www.scbt.com/datasheet-258321-trityl-chloride.html
  3. W. E. Bachmann; C. R. Hauser; Boyd E. Hudson, Jr. (1955). "Triphenylchloromethane". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 841.
  4. W. B. Renfrow Jr and C. R. Hauser (1943). "Triphenylmethylsodium". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 607.
  5. P. Collins, R. Ferrier: Monosacharides - Their Chemistry and their Roles in Natural Products. Wiley West Sussex 1995, ISBN 0-471-95343-1.
  6. P. J. Kocieński: Protecting Groups. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1994, ISBN 3-13-135601-4.
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