三角酸

三角酸，又称二羟基环丙烯酮是一种有机化合物，化学式 C3O(OH)2。它可以看作是环丙烯的酮的二醇。在室温下，它是稳定的白色固体，可溶于乙醚，会缓慢水解，在 140 °C 至180 °C下分解（可能会发生爆炸）。[1]

三角酸
IUPAC名
2,3-Dihydroxycycloprop-2-en-1-one
2,3-二羥基-2-環丙烯-1-酮
识别
CAS号 54826-91-4
PubChem 11679790
ChemSpider 9854518
SMILES
 
  • O=C1C(O)=C1O
InChI
 
  • 1/C3H2O3/c4-1-2(5)3(1)6/h4-5H
InChIKey SPXGBDTUWODGLI-UHFFFAOYAW
性质
化学式 C3H2O3
86.05 g·mol⁻¹
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

1975年，三角酸的制备方法由David Eggerding和Robert West首次描述。[2]

衍生物

三角酸盐

三角酸是一种酸，因为它的羟基相对容易放出质子 (pKa1 = 2.57, pKa2 = 6.03)，留下对称的三角酸根阴离子 C
3O2−
3。

第一个三角酸盐（锂和钾）于1976年也被Eggerding和West描述出来。三角酸锂Li2C3O3是一种可溶于水的白色固体。[1]类似其它化学式 (CO)2−
n的环状双阴离子，三角酸根有芳香性，相对稳定。[1]

类似物质

通过把三角酸根的氧原子 (=O 或−O−)替换成氰亚氨基基团 (=N−C≡N 或−N=C=N−)，可以产生对称的C
3(NCN)2−
3。[3]把三角酸的氧原子换成二氰亚甲基 (=C(CN)2) ，会产生易于还原成稳定自由基阴离子和二价阴离子的氧化性物质。[4]

制备

三角酸最初是由方酸二(三甲基)甲硅酯的光解而成，它会失去一个羰基 (CO) ，形成三角酸二(三甲基)甲硅酯。后者和丁醇的反应会产生三角酸。[2]

三角酸也可以由方酸银和三甲基氯硅烷反应而成。[1][5]

最近发现三角酸根可以通过一氧化碳在标准情况下直接环三聚而成。一氧化碳的戊烷溶液和铀配合物反应，形成键结到两个铀原子的三角酸根。[6]

参见

参考资料
  1. Eggerding, David; West, Robert. . Journal of the American Chemical Society. 1976, 98: 3641–3644. doi:10.1021/ja00428a043.
  2. Eggerding, David; West, Robert. . Journal of the American Chemical Society. 1975, 97 (1): 207–208. doi:10.1021/ja00834a047.
  3. Beck, Johannes; Krieger-Beck, Petra. . Analytical Sciences. 2006, 22: x239. doi:10.2116/analscix.22.x239 可免费查阅.
  4. Fukunaga, T. . Journal of the American Chemical Society. 1976, 98 (2): 610–611. doi:10.1021/ja00418a050.
  5. Reetz, M. T.; Neumeier, G.; Kaschube, M. [Thermal rearrangement of squaric acid bis(trimethylsilyl) ester]. Tetrahedron Letters. 1975: 1295. doi:10.1016/S0040-4039(00)72653-0.
  6. Summerscales, O. T.; Cloke, F. G. N.; Hitchcock, P. B.; N. Hazari, J. C. Green. . Science. 2006, 311 (5762): 829–831. doi:10.1126/science.1121784.
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