三(2,2,2-三氟乙氧基)硼

三(2,2,2-三氟乙氧基)硼
别名	Sheppard酰胺化试剂; Sheppard试剂; 硼酸三(2,2,2,-三氟乙酯)
识别
CAS号	659-18-7
PubChem	3599767
SMILES	FC(F)(F)COB(OCC(F)(F)F)OCC(F)(F)F;
性质
化学式	B(OCH2CF3)3
	307.91 g·mol⁻¹
外观	无色液体
密度	1.430 g/mL
沸点	94.3 °C（367 K）
危险性
H-术语	H226
主要危害	可燃液体和气体
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

三(2,2,2-三氟乙氧基)硼，又称Sheppard酰胺化试剂，[1]化学式 B(OCH₂CF₃)₃。这种硼酸酯可用于有机合成。

制备

三(2,2,2-三氟乙氧基)硼可以由三氟乙醇和三氯化硼、二甲硫醚硼烷、三溴化硼或三氧化二硼反应而成。其中，三氧化二硼成本低且易于处理，因此更便于大规模制备。[2]

CF₃CH₂OH + B₂O₃ → B(OCH₂CF₃)₃

产物可以通过蒸馏提纯。

应用

三(2,2,2-三氟乙氧基)硼大多用于缩合反应。它可以反应羧酸和胺，形成酰胺；[2][3][4][5]也可以把胺或酰胺与羰基化合物反应，形成亚胺[6]。

它还用于将未保护的氨基酸与胺偶联。[4][7]

三(2,2,2-三氟乙氧基)硼是一种强路易斯酸（AN = 66，Gutmann-Beckett法）。[8]

参考资料

. www.sigmaaldrich.com. [2016-09-21].
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扩展阅读

Related reagent tris(2,2,2-trinitroethyl)borate: Klapötke, Thomas M.; Krumm, Burkhard; Rusan, Magdalena; Sabatini, Jesse J. . Chem. Commun. 2014, 50 (67): 9581–9583. PMID 25012058. doi:10.1039/c4cc04616a .

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[1] . www.sigmaaldrich.com. [2016-09-21].

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[3] Karaluka, Valerija; Lanigan, Rachel M.; Murray, Paul M.; Badland, Matthew; Sheppard, Tom D. (PDF). Organic & Biomolecular Chemistry. 2015-11-03, 13 (44): 10888–10894 [2021-07-31]. ISSN 1477-0539. PMID 26366853. doi:10.1039/C5OB01801C . （原始内容存档 (PDF)于2018-07-23）（英语）.

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[5] Sabatini, Marco T.; Boulton, Lee T.; Sheppard, Tom D. . Science Advances. 2017-09-01, 3 (9): e1701028. Bibcode:2017SciA....3E1028S. ISSN 2375-2548. PMC 5609808 . PMID 28948222. doi:10.1126/sciadv.1701028 （英语）.

[6] Reeves, Jonathan T.; Visco, Michael D.; Marsini, Maurice A.; Grinberg, Nelu; Busacca, Carl A.; Mattson, Anita E.; Senanayake, Chris H. . Organic Letters. 2015-05-15, 17 (10): 2442–2445. ISSN 1523-7060. PMID 25906082. doi:10.1021/acs.orglett.5b00949.

[7] Sabatini, Marco; Karaluka, Valerija; Lanigan, Rachel; Boulton, Lee; Badland, Matthew; Sheppard, Tom David. . Chemistry - A European Journal. 2018, 24 (27): 7033–7043. ISSN 1521-3765. PMC 5969221 . PMID 29505683. doi:10.1002/chem.201800372 （英语）.

[8] Beckett, Michael A; Rugen-Hankey Martin P; Strickland, Gary C; Varma, K. Sukumar, Lewis acidity in haloalkyl orthoborate and metaborate esters, (2001) Phosphorus, Sulfur, and Silicon, 168, 437-440.