丙酮亚胺

丙酮亞胺（英語：）是一種有機化合物，化學式為(CH3)2CNH。 它在室溫下是一種易揮發和易燃的液體。它是最簡單的酮亞胺。

丙酮亚胺
丙酮亞胺的結構式
丙酮亞胺的鍵線式
丙酮亞胺的球棍模型
丙酮亞胺的空間填充模型
IUPAC名
Propan-2-imine[1]
2-亞胺基丙烷
识别
CAS号 38697-07-3  checkY
PubChem 142304
ChemSpider 125534
SMILES
 
  • CC(=N)C
MeSH Imine Acetone Imine
性质
化学式 C3H7N
摩尔质量 57.09 g·mol−1
外观 無色液體
密度 0.8 g cm−3 (25 °C)
沸点 57-59 °C（271 K）
log P -0.56
折光度n
D		 1.394
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中易燃物的标签图案 《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中有害物质的标签图案
GHS提示词 DANGER
H-术语 H225, H319, H336
P-术语 P210, P261, P305+351+338
NFPA 704
3
0
0
 
相关物质
相关化学品 丙酮肟
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成與反應

丙酮亞胺是由丙酮氰醇製備的丙酮氰胺經脫氰和氫反應制得。二環己基碳二亞胺 (CyN=C=NCy) 作為氰化氫的清除劑：[2]

(CH3)2C(NH2)CN + CyN=C=NCy → (CH3)2CNH + CyN(H)-C(CN)=NCy
室溫下靜置後，丙酮亞胺會分解產生稱為Acetonin的雜環。

該化合物容易水解：

(CH3)2CNH + H2O → (CH3)2CO + NH3

這種反應性來自於氨，是亞胺的特徵。亞甲基亞胺（CH2=NH）也具有高反應性，可縮合為六亞甲基四胺。靜置後，丙酮亞胺進一步縮合生成稱為Acetonin的四氫嘧啶，同時失去氨分子。[3]

相比之下，六氟丙酮（(CF3)2C=NH）亞胺的穩健性更强。[4]

參考資料
  1. . Pubchem. [2023-04-07]. （原始内容存档于2023-04-09）.
  2. K. Findeisen; H. Heitzer; K. Dehnicke. . Synthesis. 1981, 1981: 702–704. doi:10.1055/s-1981-29566.
  3. Matter, E. . Helvetica Chimica Acta. 1947, 30: 1114–23. doi:10.1002/hlca.19470300503.
  4. W. J. Middleton, H. D. Carlson. . Org. Syntheses. 1970, 50: 81–3. doi:10.15227/orgsyn.050.0081..
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