丙酸酐

丙酸酐是一种有机化合物，化学式 (CH3CH2CO)2O。 这种简单的酸酐是一种无色液体。 它在有机合成中是一种常用的试剂以及用于生产纤维素的特种衍生物。 [1]

丙酸酐
IUPAC名
Propanoic anhydride
别名 丙酸酸酐
丙酸丙酸酰
识别
CAS号 123-62-6  checkY
PubChem 31263
ChemSpider 29003
SMILES
 
  • CCC(=O)OC(=O)CC
InChI
 
  • 1/C6H10O3/c1-3-5(7)9-6(8)4-2/h3-4H2,1-2H3
InChIKey WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYAJ
RTECS UF9100000
性质
化学式 C6H10O3
130.14 g/mol g·mol⁻¹
外观 无色液体，有类似葡萄酒的味道，不过很强烈
密度 1.015 g/cm3，液态
熔点 −42 °C（231 K）
沸点 167 °C至 170 °C
溶解性（水） 与水反应，形成丙酸
黏度 1.144 cP
危险性
警示术语 R：R34
安全术语 S：S26-45
主要危害 可燃
相关物质
相关化学品 醋酸酐

丙酰氯

若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

工业上，丙酸酐是由丙酸加热脱水而成：

2 CH3CH2CO2H → (CH3CH2CO)2O + H2O

另一种方法是羰基化反应，由乙烯和丙酸在四羰基镍的催化下反应： [1]

CH2=CH2 + CH3CH2CO2H + CO → (CH3CH2CO)2O

丙酸酐也可以由丙酸和乙烯酮化合而成：[2]

2 CH3CH2CO2H + CH2=C=O → (CH3CH2CO)2O + CH3CO2H

安全性

丙酸酐有很强烈的味道，并且有腐蚀性，接触皮肤可以导致燃烧。 丙酸酐气体可以烧掉眼睛和肺部。

合法性

由于丙酸酐在芬太尼和芬太尼类似物的合成中可能用作前体，因此丙酸酐被美国缉毒局列为I类化学品。 [3]

参考资料
  1. Samel, Ulf-Rainer; Kohler, Walter; Gamer, Armin Otto; Keuser,, Ullrich, , , Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a22_223
  2. Williams, J. W. Krynitsky, J. A. (1955). "n-Caproic Anhydride". Org. Synth.; Coll. Vol. 3.
  3. . [2020-07-28]. （原始内容存档于2007-12-20）.
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