丹磺酰氯

丹磺酰氯即“5-(二甲氨基)萘-1-磺酰氯”，也称丹酰氯，是一个用于测定胺和蛋白质／多肽N-端氨基酸的试剂。

丹磺酰氯[1]
IUPAC名
5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonyl chloride
英文名
别名 丹酰氯
缩写
识别
CAS号 605-65-2  checkY
PubChem 11801
ChemSpider 11308
SMILES
 
  • ClS(=O)(=O)c1cccc2c1cccc2N(C)C
InChI
 
  • 1/C12H12ClNO2S/c1-14(2)11-7-3-6-10-9(11)5-4-8-12(10)17(13,15)16/h3-8H,1-2H3
InChIKey XPDXVDYUQZHFPV-UHFFFAOYAI
ChEBI 51907
RTECS QK3688000
性质
化学式 C12H12ClNO2S
269.75 g·mol⁻¹
熔点 70 °C（343 K）
危险性
警示术语 R：R34
安全术语 S：S26, S36/37/39, S45
欧盟分类
　腐蚀性(C)
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

性质

从己烷中析出的丹磺酰氯是橙黄色毛状结晶，它难溶于水，但可溶于二恶烷、丙酮和苯等有机试剂中。值得注意的是，丹磺酰氯在二甲基亞碸存在並不穩定，不應該用於準備試劑溶液。


丹磺酰氯可以和一級脂肪／芳香胺反應生成磺胺，从而產生藍色或蓝绿色的螢光。它可以与肽的N-端氨基酸反应，生成丹磺酰-肽，水解得到有强烈荧光的丹磺酰-氨基酸。丹磺酰氯有多种优点：反应专一；荧光强烈；灵敏度比二硝基氟苯法高；丹磺酰-氨基酸不需提取，用电泳法或层析法分析即可得知N-端是何种氨基酸。[2]因此丹磺酰氯被广泛用于蛋白质测序和氨基酸分析中。[3][4]磺胺加合物的荧光强度可通过加入β-环糊精得到加强。[5]

参见

参考资料
  1. . Sigma-Aldrich. [2007-12-02]. （原始内容存档于2007-12-27）.
  2. . 化工引擎. [2009-04-21]. （原始内容存档于2010-03-12）.
  3. Walker JM. . Methods Mol. Biol. 1994, 32: 321–8. PMID 7951732. doi:10.1385/0-89603-268-X:321.
  4. Walker JM. . Methods Mol. Biol. 1994, 32: 329–34. PMID 7951733. doi:10.1385/0-89603-268-X:329.
  5. Kinoshita T, Iinuma F, Tsuji A. . Chem. Pharm. Bull. 1974, 22 (10): 2413–20. PMID 4468087.
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