乙基溴化镁
乙基溴化镁是一种格氏试剂,化学式为C2H5MgBr,该分子中乙基和镁以共价键相连,而溴以离子存在,因此化学式也可写成C2H5Mg+·Br−。它广泛用于实验室的有机物合成之中。
乙基溴化镁 | |
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识别 | |
CAS号 | 925-90-6 |
PubChem | 101914 |
ChemSpider | 10254342 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | TWTWFMUQSOFTRN-QJSJVVHYAJ |
性质 | |
化学式 | C2H5BrMg |
摩尔质量 | 133.27 g·mol−1 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
反应
乙基溴化镁除了用作亲核加成反应的乙基阴离子合成子外,还可以用作强碱来消除各种底物的质子,如炔烃:[2][3][4]
- RC≡CH + C2H5MgBr → RC≡CMgBr + C2H6
但这种应用已经被更常用的有机锂试剂所取代。
参考文献
- Moyer, W. W.; Marvel, C. S. (1931). "Triethyl Carbinol". Org. Synth. 11: 98; Coll. Vol. 2: 602.
- Taniguchi, H.; Mathai, I. M.; Miller, S. I. (1970). "1-Phenyl-1,4-Pentadiyne and 1-Phenyl-1,3-Pentadiyne". Org. Synth. 50: 97; Coll. Vol. 6: 925.
- Quillinan, A. J.; Scheinmann, F. (1978). "3-Alkyl-1-alkynes Synthesis: 3-Ethyle-1-hexyne". Org. Synth. 58: 1; Coll. Vol. 6: 595.
- Newman, M. S.; Stalick, W. M. (1977). "1-Ethoxy-1-butyne". Org. Synth. 57: 65; Coll. Vol. 6: 564.
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