乙硫醇

乙硫醇（分子式：CH3CH2SH），常见硫醇之一，结构上由乙醇中的氧原子被硫替代得到。无色透明易挥发的高毒油状液体，微溶于水，易溶于碱液和有机溶剂中，以具有强烈、持久且具刺激性的蒜臭味而闻名。它是2000年版吉尼斯世界纪录中收录的最臭的物质。空气中仅含五百亿分之一的乙硫醇时（0.00019mg/L），其臭味就可嗅到。

乙硫醇[1]
乙硫醇 键线式
乙硫醇 填充模型
IUPAC名
Ethanethiol
别名 巯基乙烷
识别
CAS号 75-08-1  checkY
SMILES
 
  • CCS
RTECS KI9625000
性质
化学式 C2H5SH
62.13404 g·mol⁻¹
外观 无色透明油状液体
密度 0.8617 g/cm3
熔点 -148 °C
沸点 35 °C
溶解性（水） 6.76 g/L (25°C)
危险性
警示术语 R：R11, R20, R50/53
安全术语 S：S16, S25, S60, S61
主要危害 腐臭气味
闪点 -17 °C
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

存在

天然少量存在于石油中。由于具有强烈气味，极低浓度的乙硫醇被加到液化石油气中，在气体泄漏時讓人可警覺到，以避免火灾和爆炸的發生。

制备

制备方法有：

  1. 乙基硫酸钠和硫氢化钠反应而得。乙基硫酸钠通过无水乙醇和发烟硫酸反应制备。此法产率较低。
  2. 氯乙烷与硫氢化钠反应而得。
  3. 乙醇或乙烯与硫化氢高温气相催化反应得到。
  4. 实验室中用溴乙烷与硫脲反应生成乙基异硫脲盐，然后用碱水解得到乙硫醇和脲。硫脲中的硫为亲核原子。使用硫脲是为了避免过度反应。

性质

用作有机合成试剂。可以发生硫醇的特征反应。

  • 被漂白剂或其他氧化剂氧化，得到几乎无味的亚砜。
  • 与碱（如氢氧化钠或氢化钠）反应，生成亲核性的硫醇盐（NaSEt）。[2]亲核性的硫醇负离子在合成中很有用途。
  • 温和氧化（如双氧水）生成二乙基二硫：
  • 容易与软的金属离子（如Hg2+、Cu+）生成聚合结构的硫醇配合物（如Hg(SEt)2、CuSEt）。

参见

参考资料
  1. Merck Index, 12th edition, 3771
  2. Mirrington, R. N.; Feutrill, G. I. (1988). "Orcinol Monomethyl Ether". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 859.
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