乙酸烯丙酯

乙酸烯丙酯，又称醋酸烯丙酯，是一种有机化合物，分子式为C3H5OC(O)CH3。这种无色液体是有用的工业中间体烯丙醇的先驱体。

乙酸烯丙酯
IUPAC名
2-Propenyl acetate
识别
CAS号 591-87-7 ?
SMILES
 
  • C=CCOC(C)=O
性质
化学式 C5H8O2
摩尔质量 100.12 g·mol−1
外观 Colorless liquid
密度 0.928 g/cm3
沸点 103 °C（376 K）
危险性
警示术语 R：R11 R21 R23 R25 R36
安全术语 S：S16 S26 S45 S36
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

在工业中，乙酸烯丙酯可由丙烯与乙酸在钯的催化下进行气相反应得到：[1]

C3H6 + CH3COOH + ½ O2 → CH2=CHCH2OCOCH3 + H2O

这一方法的好处很多，因为丙烯的价格便宜，而且很“绿色”。烯丙醇最初主要由烯丙基氯制备，但由於乙酸烯丙酯水解路线可以避免生成氯气，因此得到越来越多的应用。

乙酸乙烯酯可用类似的方法制备，用乙烯代替丙烯。这类反应都是乙酰氧基化反应的例子，因此钯中心在O2的存在下被重新氧化。乙酰氧基化的反应机理遵循类似的合成路线，均是丙烯在钯上形成π-烯丙基。[2]

乙酸乙烯酯的催化循环

反应及应用

乙酸乙烯酯可以被氢化为烯丙醇：

CH2=CHCH2OCOCH3 + H2O → CH2=CHCH2OH + CH3COOH

烯丙醇是一些特定聚合物的前体，主要是干性油的前体，也是合成丙三醇的前体。烯丙醇可由过氧化氢环氧化生成缩水甘油，缩水甘油水解後会生成丙三醇。

CH2=CHCH2OH + HOOH → CH2OCHCH2OH + H2O
CH2OCHCH2OH + H2O → C3H5(OH)3

合成的丙三醇多用於化妆品和化妆用具，而脂肪水解得到的丙三醇用於食品中。[3]

取代反应

乙酸烯丙酯中乙酸基的取代反应可使用氯化氢，生成烯丙基氯；在铜催化的条件下，可使用氰化氢，生成烯丙基氰。[4]

CH2=CHCH2OCOCH3 + HCl → CH2=CHCH2Cl + CH3COOH
CH2=CHCH2OCOCH3 + HCN → CH2=CHCH2CN + CH3COOH

烯丙基氯通常直接将丙烯氯化来制备。

参考文献
  1. Harold Wittcoff, B. G. Reuben, Jeffrey S. Plotkin. (Google Books摘录). : 212. ISBN 0-471-54036-6.
  2. M. R. Churchill, R. Mason. . Nature. 1964, 4960: 777. doi:10.1038/204777a0.
  3. H. A. Wittcoff, B. G. Reuben, J. S. Plotkin. . . 2004: 195–214.
  4. Ludger Krahling; et al. . Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a01_425.
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