乙酸银
乙酸银，又名醋酸银，是无机化合物，结构式为CH3COOAg（或AgC2H3O2）。它是一种光敏感的白色晶状固体。它是一种有用的试剂，在实验室中作为水溶性银离子源，氧化阴离子。它已被用于一些戒烟药物中。
| 乙酸银 | |
|---|---|
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| 别名 | 醋酸银 |
| 识别 | |
| CAS号 | 563-63-3  |
| PubChem | 11246 |
| ChemSpider | 10772 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | CQLFBEKRDQMJLZ-REWHXWOFAJ |
| EINECS | 209-254-9 |
| RTECS | AJ4100000 |
| 性质 | |
| 化学式 | AgC2H3O2 |
| 166.912 g/mol g·mol⁻¹ | |
| 外观 | 米黄色固体[1] 有微酸性气味 |
| 密度 | 3.259 g/cm3[1] |
| 沸点 | 220 °C（分解） |
| 溶解性（水） | 1.02 g/100 mL(20 °C)[1] |
| 危险性[2][1] | |
| 警示术语 | R：R37/38, R41, R50 |
| 安全术语 | S：S26, S39, S61 |
| 欧盟分类 |  Xi  N |
GHS危险性符号 | |
| H-术语 | H315, H319, H335, H400 |
| P-术语 | P261, P273, P305+351+338 |
| NFPA 704 |
 0
1
0
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| 致死量或浓度： | |
LD50（中位剂量） |
36.7 mg/kg (小鼠) |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
合成与结构
乙酸银可以由乙酸和碳酸银在45–60 °C反应合成。冷却至室温后，产物以固体析出[3]。
乙酸银的结构为一对乙酸配体桥接中心的两个银，形成八元Ag2O4C2环[4]。
乙酸银在乙酸中的溶解度。
反应
![{\displaystyle {\mathsf {2R_{2}NH+2AgOAc+CO\ {\xrightarrow {}}\ [R_{2}N]_{2}CO+2HOAc+2Ag}}}](../I/91448720a645d300883d408b712dd9d10bf7ae6e.svg)
加氢
乙酸银在吡啶溶液中吸收氢，并还原出金属银[5]。
直接邻位芳基化
对于苄胺和N-甲基苄胺，乙酸银在直接邻位芳基化（装在芳环上的两个相邻的取代基）中是一种有用的试剂。该反应需要钯催化，乙酸银需稍过量[6]。该反应比以前的邻位芳基化方法要短。
用途
在医疗领域，乙酸银被用于口香糖、喷剂和含片，防止吸烟者吸烟。这些产品中的银，随着烟进入吸烟者的口腔中，使吸烟者感受到不愉快的金属味，从而阻止他们吸烟。对500名成年吸烟者超过3个月的时间测试表明，含2.5毫克乙酸银的含片有“适当的疗效”。然而，一个为期12个月的测试却失败了。1974年，乙酸银在欧洲首次作为非处方戒烟含片（Repaton）推出，三年后推出了口香糖（Tabmint）[7]。
安全
乙酸银对小鼠的腹腔注射LD50为36.7 mg/kg。低剂量的乙酸银使小鼠高度兴奋，运动失调，中枢神经系统受抑，呼吸困难，甚至死亡[8]。美国FDA建议，醋酸银的短时摄入量应限制在756毫克；摄入过多可能会导致银中毒[7][9]。
参考文献
- Record of CAS RN 563-63-3 in the GESTIS Substance Database from the IFA.
- [Silberacetat安全信息单（MSDS）] (PDF). Herstellers Merck. [15. Januar 2012] （德语）.
- Logvinenko, V.; Polunina, O.; Mikhailov, Yu; Mikhailov, K.; Bokhonov, B. . Journal of Thermal Analysis and Calorimetry. 2007, 90 (3): 813–816. doi:10.1007/s10973-006-7883-9.
- Leif P. Olson, David R. Whitcomb, Manju Rajeswaran, Thomas N. Blanton, Barbara J. Stwertka "The Simple Yet Elusive Crystal Structure of Silver Acetate and the Role of the Ag−Ag Bond in the Formation of Silver Nanoparticles during the Thermally Induced Reduction of Silver Carboxylates" Chem. Mater., 2006, volume 18, pp 1667–1674. doi:10.1021/cm052657v
- Wright, Leon; Well, Sol, Mills, G.A. . Journal of Physical Chemistry. 1955, 59: 1060–1064. doi:10.1021/j150532a016.
- Lazareva, Anna; Daugulis. . Direct Palladium-Catalyzed Ortho-Arylation of Benzylamines. 2006, 8: 5211–5213. doi:10.1021/o1061919b.
- Hymowitz, Norman; Eckholdt, Haftan. . Journal of Preventitive Medicine. 1996, 25 (5): 537–546. PMID 8888321. doi:10.1006/pmed.1996.0087.
- Horner, Heidi C.; Roebuck, B.D.; Smith, Roger P.; English, Jackson P. . Drug and Chemical Toxicology. 1977, 6: 267–277 [2013-01-25]. （原始内容存档于2020-04-19）.
- E. J. Jensen, E. Schmidt, B. Pedersen, R. Dahl. . Psychopharmacology. 1991, 104 (4): 470–474. PMID 1780416. doi:10.1007/BF02245651.
- Редкол.: Никольский Б.П. и др. (编). . 2 3-е изд., испр. Л.: Химия. 1971: 1168.
- Рипан Р., Четяну И. . 2. М.: Мир. 1972: 871.
扩展阅读
- F. H. MacDougall, and S. Peterson. . The Journal of Physical Chemistry. 1947, 51 (6): 1346–1361. doi:10.1021/j150456a009.
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