乙醛酸

乙醛酸由一个醛基（-CHO）与一个羧基（-COOH）构成，其结构简式为HOCCOOH，分子式C2H2O3。

乙醛酸
IUPAC名
oxoethanoic acid
别名 formylformic acid; glyoxylic acid
识别
CAS号 298-12-4  checkY
PubChem 760
ChemSpider 740
SMILES
 
  • C(=O)C(=O)O
InChI
 
  • 1/C2H2O3/c3-1-2(4)5/h1H,(H,4,5)
InChIKey HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYAU
ChEBI 16891
DrugBank DB04343
KEGG C00048
性质
化学式 C2H2O3
摩尔质量 74.04 g·mol−1
密度 1.384 g/mL
熔点 80℃[1]
沸点 111℃
相关物质
相关羧酸 甲酸
醋酸
乙醇酸
草酸
丙酸
丙酮酸
相关化学品 乙醛
乙二醛
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

物理性质

水溶液为淡黄色。易溶于水，微溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂。熔点98℃。

化学性质

由醛基（-CHO）与羧基（-COOH）共同决定。具体参见醛基与羧基。

制法

草酸电解法

草酸水溶液经电解还原，生成乙醛酸稀溶液，然后经蒸发、浓缩、冷冻、过滤逐渐提浓，最后得合格品包装。

乙二醛氧化法

乙二醛在催化剂作用下经空气或氧气氧化，生成乙醛酸，然后经精制提纯得成品。不足的氧气氧化乙二醛可以制得乙醛酸，反应如下： 另外，二氯乙酸与甲醇钠缩合得到二甲氧基乙酸钠，再用盐酸水解就生成乙醛酸。 [2]

催化氧气氧化乙二醛制乙醛酸法

讨论了反应机理.当催化剂用量在0.13～0.15 mol(每1 mol乙二醛),原料乙二醛的质量分数为25%,酸性介质使用路易斯酸0.11～0.13 mol(每1 mol乙二醛),反应温度40～50℃,氧气压力为0.5 MPa时,乙二醛转化率达到98.7%,氧化选择性79%,产率78%.这种方法与硝酸氧化法相比,较为安全、经济且具有环境污染小的特点,有工业化应用的前景.[3]

用途

乙醛酸一种基本有机化工原料。可以用于制造化妆品的香味、日化品的香精，食品的香精。

医学上用做皮肤创伤的良好愈合剂。

生物学上植物生长调节剂等。 有色金属电镀采用乙醛酸代替有害的化学药品(如甲醛)作为还原剂, 在工业纯铝片、工业纯钛片、以TiN作为扩散防护层的硅片和以TiSiN作为扩散防护层的硅片等难镀材料实现了化学镀铜. 被覆铜镀层的表面形貌和晶粒结构的分析结果表明：不同基材对铜镀层的组织结构影响很大, 尤其在以TiN作为扩散防护层的硅片和以TiSiN作为扩散防护层的硅片上, 获得了由平均尺寸为50 nm的颗粒所构成的较精细镀层,为半导体器件采用铜金属化工艺提供了新的方法.

精细化工用作化妆品的调香剂和定香剂。

參考資料
  1. Merck Index, 11th Edition, 4394
  2. 化工字典, CAS 298-12-4 乙醛酸物化属性：乙醛酸生成方法 （页面存档备份，存于）
  3. 周智明,徐巧,楼军军,周贞,余从煊一种催化氧气氧化乙二醛制备乙醛酸的新方法：摘要 （页面存档备份，存于）
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