二丙醚

二丙醚，又稱丙醚，（Dipropyl ether）是一种醚类，结构简式(CH3CH2CH2)2O，是一种无色易燃有香气的液体。

二丙醚
IUPAC名
1-Propoxypropane
别名 丙醚
正丙醚
识别
CAS号 111-43-3  checkY
PubChem 8114
ChemSpider 7823
SMILES
 
  • O(CCC)CCC
InChI
 
  • 1/C6H14O/c1-3-5-7-6-4-2/h3-6H2,1-2H3
InChIKey POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYAT
性质
化学式 C6H14O
摩尔质量 102.17 g·mol−1
外观 无色液体
密度 0.75 g/cm3[1]
熔点 -122 °C（151 K）（[1]）
沸点 90 °C（363 K）（[1]）
溶解性（水） 3 g/L (20 °C)
危险性
闪点 −18 °C（0 °F）[1]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

酸催化醇分子间脱水

正丙醇在对甲苯磺酸（一种强酸）催化下加热，脱水生成二丙醚。该法可用于从伯醇制对称的醚类。[2]

威廉姆逊合成

碱性条件下正丙基醇钠与正丙基卤代烷发生亲核取代反应，得二丙醚。[3]

Williamson ether synthesis of dipropyl ether.

安全性

作为一种醚，二丙醚在空气中缓慢地自然氧化生成加热爆炸的过氧化物。[2] 2,6-二叔丁基對甲酚常为抗氧化剂添加到醚类试剂中。 [4]蒸馏前需加亚铁盐除过氧化物，并且不允许蒸干。[5]

参考资料
  1. Record in the GESTIS Substance Database from the IFA
  2. O'Neil, Maryadele; Heckelman, Patricia; Koch, Cherie; Roman, Kristin (编). 14th. Merck Research Laboratories. 2006. ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. Fox, Marye; Whitesell, James. . Jones & Bartlett Publishers. 2004. ISBN 978-0763735869.
  4. . Sigma-Aldrich. [2012-07-03]. （原始内容存档于2020-10-28）. （页面存档备份，存于）
  5. . Canadian Centre for Occupational Health and Safety. [2012-07-03]. （原始内容存档于2020-11-12）. （页面存档备份，存于）
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